Aminooxylipidy pro konstrukci samoskladných liposomálních systémů umožňujících jejich následnou modifikaci biologicky funkčními molekulami

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22330%2F18%3A43916190" target="_blank" >RIV/60461373:22330/18:43916190 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

čeština

Název v původním jazyce

Aminooxylipidy pro konstrukci samoskladných liposomálních systémů umožňujících jejich následnou modifikaci biologicky funkčními molekulami

Popis výsledku v původním jazyce

Nové aminooxylipidy obecného vzorce I, kde n1 = 5 až 30 a X je polymethylenová spojka obecného vzorce II, kde n2 = 2 až 10, nebo polyethylenglykolová spojka obecného vzorce III, kde n2 = 1 až 14. Způsob přípravy aminooxylipidů obecného vzorce I, vyznačující se tím, že acylací N-terc-butoxykarbonyl-polymethylendiaminu, či N-terc-butoxykarbonyl-polyethyleglykoldiaminu symetricky v poloze C(2) větvenou mastnou kyselinou obecného vzorce IV, v přítomnosti kondenzačního činidla nebo od kyseliny I odvozeným acylchloridem obecného vzorce V, se připraví N-Boc-aminolipidy obecného vzorce VI. Ty se převedou na aminolipidy obecného vzorce VII. Jejich kondenzací s kyselinou N-terc-butoxykarbonylaminooxyoctovou v přítomnosti kondenzačního činidla se získají N-Boc-aminooxylipidy obecného vzorce VIII, které debocylací poskytnou aminooxylipidy obecného vzorce I. Acylchloridy obecného vzorce V se připraví reakcí kyselin obecného vzorce IV s oxalylchloridem v přítomnosti katalytického množství N,N-dimethylformamidu v organickém aprotickém rozpouštědle. Použití netoxických aminooxylipidů obecného vzorce I pro konstrukci netoxických samoskladných liposomálních nosičů léčiv prezentujících aminooxyskupiny a takzvaná &quot;postliposomální&quot; modifikace těchto nosičů biologicky funkčními molekulami za použití oximové ligační techniky.

Název v anglickém jazyce

Aminooxylipids for the construction of self-assembling liposomal systems enabling their subsequent modification by biologically functional molecules

Popis výsledku anglicky

New aminooxylipids of general formula (I), wherein n1 = 5-30 and X is a polymethylene linker of the general formula (II) where n2 = 2 -10, or X is a polyethylene glycol linker of the general formula (III), wherein n3 = 1-14. A method of preparation of the aminooxylipids of general formula (I) characterized in that the acylation of N-tert-butoxycarbonyl-polymethylenediamine, or N-tert- butoxycarbonyl-polyethyleglycoldiamine in position C(2) symmetrically branched fatty acids of general formula (IV), in the presence of a condensation reagent, or from acid of general formula (I) derived acylchloride of general formula (V) produces N-Boc-aminolipids of general formula (VI). These are converted to aminolipids of general formula (VII). By their condensation with N-tert-butoxycarbonyl-aminooxyacetic acid in the presence of condensation reagent, N-Boc-aminooxylipids of general formula (VIII), which by debocylation afford aminooxylipids of general formula (I). Acylchlorides of general formula (V) are prepared by reaction of acid of general formula (IV) with oxalylchloride in the presence of catalytic amount of N, N-dimethylformamide in an organic aprotic solvent. The use of nontoxic aminooxylipids of the general formula I for construction of nontoxic self-assembly liposomal carriers of therapeutics presenting aminooxy groups and so-called &quot;post-liposomal&quot; modification of these carriers with biologically functional molecules using oxime ligation technique.

Druh

P - Patent

CEP obor

—

OECD FORD obor

10609 - Biochemical research methods

Projekt

—

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2018

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Číslo patentu nebo vzoru

307452

Vydavatel

CZ001 -

Název vydavatele

Industrial Property Office

Místo vydání

Prague

Stát vydání

CZ - Česká republika

Datum přijetí

25. 7. 2018

Název vlastníka

Vysoká škola chemicko-technologická v Praze, Výzkumný ústav veterinárního lékařství Brno - Medlánky, Apigenex Praha 9

Způsob využití

A - Výsledek využívá pouze poskytovatel

Druh možnosti využití

A - K využití výsledku jiným subjektem je vždy nutné nabytí licence