Synthesis and biological evaluation of cationic TopFluor cholesterol analogues

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22330%2F21%3A43922272" target="_blank" >RIV/60461373:22330/21:43922272 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/68378050:_____/21:00554712 RIV/60461373:22340/21:43922272 RIV/60460709:41210/21:87068

Výsledek na webu

<a href="https://www-sciencedirect-com.ezproxy.vscht.cz/science/article/pii/S0045206821007872?via%3Dihub" target="_blank" >https://www-sciencedirect-com.ezproxy.vscht.cz/science/article/pii/S0045206821007872?via%3Dihub</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.bioorg.2021.105410" target="_blank" >10.1016/j.bioorg.2021.105410</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Synthesis and biological evaluation of cationic TopFluor cholesterol analogues

Popis výsledku v původním jazyce

Cholesterol is not only a major component of the cell membrane, but also plays an important role in a wide range of biological processes and pathologies. It is therefore crucial to develop appropriate tools for visualizing intracellular cholesterol transport. Here, we describe new cationic analogues of BODIPY-Cholesterol (TopFluorCholesterol, TF-Chol), which combine a positive charge on the sterol side chain and a BODIPY group connected via a C-4 linker. In contrast to TF-Chol, the new analogues TF-1 and TF-3 possessing acetyl groups on the A ring (C-3 position on steroid) internalized much faster and displayed slightly different levels of intracellular localization. Their applicability for cholesterol monitoring was indicated by the fact that they strongly label compartments with accumulated cholesterol in cells carrying a mutation of the Niemann-Pick disease-associated cholesterol transporter, NPC1.

Název v anglickém jazyce

Synthesis and biological evaluation of cationic TopFluor cholesterol analogues

Popis výsledku anglicky

Cholesterol is not only a major component of the cell membrane, but also plays an important role in a wide range of biological processes and pathologies. It is therefore crucial to develop appropriate tools for visualizing intracellular cholesterol transport. Here, we describe new cationic analogues of BODIPY-Cholesterol (TopFluorCholesterol, TF-Chol), which combine a positive charge on the sterol side chain and a BODIPY group connected via a C-4 linker. In contrast to TF-Chol, the new analogues TF-1 and TF-3 possessing acetyl groups on the A ring (C-3 position on steroid) internalized much faster and displayed slightly different levels of intracellular localization. Their applicability for cholesterol monitoring was indicated by the fact that they strongly label compartments with accumulated cholesterol in cells carrying a mutation of the Niemann-Pick disease-associated cholesterol transporter, NPC1.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10601 - Cell biology

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2021

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Bioorganic Chemistry

ISSN

0045-2068

e-ISSN

—

Svazek periodika

117

Číslo periodika v rámci svazku

2021-11-12

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

9

Strana od-do

"nestrankovano"

Kód UT WoS článku

000711458600006

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85117729295