Substituted 2,4,4,6-tetraphenyl-4H-selenopyrans: preparation, photocolouration and 4H-selenopyran ring geometry; an X-ray and DFT calculation study

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22340%2F02%3A00006483" target="_blank" >RIV/60461373:22340/02:00006483 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/60461373:22310/02:00006483

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Substituted 2,4,4,6-tetraphenyl-4H-selenopyrans: preparation, photocolouration and 4H-selenopyran ring geometry; an X-ray and DFT calculation study

Popis výsledku v původním jazyce

1,5-Diaryl-3,3-diphenylpentane-1,5-diones 3a-d react with Al2Se3-HCl-AcOH reagent to give the 2,6-diaryl-4,4-diphenyl-4H-selenopyrans 4a-d in satisfactory yields while the same procedure starting from 1,5-diketone 5 affords small amounts of spiroheterocycle 6. 2,4,4,6-Tetraphenyl-4H-selenopyran 4a can be brominated or nitrated at positions 3 and 5 to give substituted derivatives 7-9. Dibromo derivatives 4c and 7 were converted with copper(I) cyanide to dicyano derivatives 4e and 10,11, respectively. Similarly to 4H-pyrans 1 and 4H-thiopyrans 2, the 1-selena analogues 4a-d and 8 exhibit solid state photocolouration which was investigated in terms of dispersive first-order reaction kinetics. The influence of selenium heteroatom on the

Název v anglickém jazyce

Substituted 2,4,4,6-tetraphenyl-4H-selenopyrans: preparation, photocolouration and 4H-selenopyran ring geometry; an X-ray and DFT calculation study

Popis výsledku anglicky

1,5-Diaryl-3,3-diphenylpentane-1,5-diones 3a-d react with Al2Se3-HCl-AcOH reagent to give the 2,6-diaryl-4,4-diphenyl-4H-selenopyrans 4a-d in satisfactory yields while the same procedure starting from 1,5-diketone 5 affords small amounts of spiroheterocycle 6. 2,4,4,6-Tetraphenyl-4H-selenopyran 4a can be brominated or nitrated at positions 3 and 5 to give substituted derivatives 7-9. Dibromo derivatives 4c and 7 were converted with copper(I) cyanide to dicyano derivatives 4e and 10,11, respectively. Similarly to 4H-pyrans 1 and 4H-thiopyrans 2, the 1-selena analogues 4a-d and 8 exhibit solid state photocolouration which was investigated in terms of dispersive first-order reaction kinetics. The influence of selenium heteroatom on the

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2002

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Journal Chemical Society, Perkin Transactions 2

ISSN

0300-9580

e-ISSN

—

Svazek periodika

Neuveden

Číslo periodika v rámci svazku

11

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

7

Strana od-do

1909-1916

Kód UT WoS článku

—

EID výsledku v databázi Scopus

—