Theoretical Confirmation of the Reaction Mechanism Leading to Regioselective Formation of Thiazolidin-4-one from Bromoacetic Acid Derivatives

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22340%2F07%3A00019336" target="_blank" >RIV/60461373:22340/07:00019336 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Theoretical Confirmation of the Reaction Mechanism Leading to Regioselective Formation of Thiazolidin-4-one from Bromoacetic Acid Derivatives

Popis výsledku v původním jazyce

A regioselective synthesis of 3-alkyl-2-[(anthracen-9-yl)imino]thiazolidin-4-ones 2a-2e and 2-(alkylimino)-3-(anthracen-9-yl)thiazolidin-4-ones 3a-3e from appropriate thioureas using methyl bromoacetate or bromoacetyl bromide, respectively, has been rationalized by DFT calculations of model thiourea and its phenyl derivative. The proposed mechanism indicates that the regioselective formation of the target thiazolidinones is a consequence of a different reactivity of the reagents and a varying stabilityof the intermediates, 1-alkyl-3-(anthracen-9-yl)-2-[(methoxycarbonyl)methyl]isothioureas 4a-4e and 1-alkyl-3-(anthracen-9-yl)-2-(bromoacetyl)isothioureas 6a-6e.

Název v anglickém jazyce

Theoretical Confirmation of the Reaction Mechanism Leading to Regioselective Formation of Thiazolidin-4-one from Bromoacetic Acid Derivatives

Popis výsledku anglicky

A regioselective synthesis of 3-alkyl-2-[(anthracen-9-yl)imino]thiazolidin-4-ones 2a-2e and 2-(alkylimino)-3-(anthracen-9-yl)thiazolidin-4-ones 3a-3e from appropriate thioureas using methyl bromoacetate or bromoacetyl bromide, respectively, has been rationalized by DFT calculations of model thiourea and its phenyl derivative. The proposed mechanism indicates that the regioselective formation of the target thiazolidinones is a consequence of a different reactivity of the reagents and a varying stabilityof the intermediates, 1-alkyl-3-(anthracen-9-yl)-2-[(methoxycarbonyl)methyl]isothioureas 4a-4e and 1-alkyl-3-(anthracen-9-yl)-2-(bromoacetyl)isothioureas 6a-6e.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2007

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

ISSN

0010-0765

e-ISSN

—

Svazek periodika

72

Číslo periodika v rámci svazku

10

Stát vydavatele periodika

CZ - Česká republika

Počet stran výsledku

11

Strana od-do

1435-1445

Kód UT WoS článku

—

EID výsledku v databázi Scopus

—