Určení absolutní konfigurace přírodních produktů pomocí výpočtů vibračního cirkulárního dichroismu, elektronového cirkulárního dichroismu a optické rotace pomocí teorie potenciálu hustoty: Schizozyganový alkaloid schyzozygin

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22340%2F07%3A00019337" target="_blank" >RIV/60461373:22340/07:00019337 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Natural Products via Density Functional Theory calculations of Vibrational Circular Dichroism, Electronic Circular Dichroism and Optical Rotation: The Schizozygane Alkaloid Schyzozygine

Popis výsledku v původním jazyce

The development of density functional theory (DFT) methods for the calculation of vibrational circular dichroism (VCD), electronic circular dichroism (ECD), and transparent spectral region optical rotation (OR) has revolutionized the determination of theabsolute configurations (ACs) of chiral molecules using these chiroptical properties. We report the first concerted application of DFT calculations of VCD, ECD, and OR to the determination of the AC of a natural product whose AC was previously undetermined. The natural product is the alkaloid schizozygine, isolated from Schizozygia caffaeoides. Comparison of DFT calculations of the VCD, ECD, and OR of schizozygine to experimental data leads, for each chiroptical technique, to the AC 2R,7S,20S,21S for the naturally occurring (+)-schizozygine. Three other alkaloids, schizogaline, schizogamine, and 6,7-dehydro-19â-hydroxyschizozygine, have also been isolated from S. affaeoides and shown to have structures closely related to schizozygine.

Název v anglickém jazyce

Natural Products via Density Functional Theory calculations of Vibrational Circular Dichroism, Electronic Circular Dichroism and Optical Rotation: The Schizozygane Alkaloid Schyzozygine

Popis výsledku anglicky

The development of density functional theory (DFT) methods for the calculation of vibrational circular dichroism (VCD), electronic circular dichroism (ECD), and transparent spectral region optical rotation (OR) has revolutionized the determination of theabsolute configurations (ACs) of chiral molecules using these chiroptical properties. We report the first concerted application of DFT calculations of VCD, ECD, and OR to the determination of the AC of a natural product whose AC was previously undetermined. The natural product is the alkaloid schizozygine, isolated from Schizozygia caffaeoides. Comparison of DFT calculations of the VCD, ECD, and OR of schizozygine to experimental data leads, for each chiroptical technique, to the AC 2R,7S,20S,21S for the naturally occurring (+)-schizozygine. Three other alkaloids, schizogaline, schizogamine, and 6,7-dehydro-19â-hydroxyschizozygine, have also been isolated from S. affaeoides and shown to have structures closely related to schizozygine.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CF - Fyzikální chemie a teoretická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2007

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Journal of Organic Chemistry

ISSN

0022-3263

e-ISSN

—

Svazek periodika

72

Číslo periodika v rámci svazku

7

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

17

Strana od-do

2508-2524

Kód UT WoS článku

—

EID výsledku v databázi Scopus

—