Resolution of a configurationally stable [5]helquat: enantiocomposition analysis of a helicene congener by capillary electrophoresis

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22340%2F10%3A00023492" target="_blank" >RIV/60461373:22340/10:00023492 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/61388963:_____/10:00345961

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Resolution of a configurationally stable [5]helquat: enantiocomposition analysis of a helicene congener by capillary electrophoresis

Popis výsledku v původním jazyce

Racemic [5]helquat as a triflate salt has been synthesized using a robust, three-step procedure. Subsequent exchange of triflate anions for inexpensive (R,R)-dibenzoyltartrate anions via an ion exchange resin afforded two diastereoisomeric salts. Crystallization led to the resolution of the helquat (ee > 98%). This is the first time that a non-racemic helquat has been obtained; its helicity having been assigned and its racemization barrier determined. Capillary electrophoresis with a sulfated ?-cyclodextrin chiral selector is introduced for the first time as a straightforward method to analyze the enantiocomposition of charged, helicene-like species.

Název v anglickém jazyce

Resolution of a configurationally stable [5]helquat: enantiocomposition analysis of a helicene congener by capillary electrophoresis

Popis výsledku anglicky

Racemic [5]helquat as a triflate salt has been synthesized using a robust, three-step procedure. Subsequent exchange of triflate anions for inexpensive (R,R)-dibenzoyltartrate anions via an ion exchange resin afforded two diastereoisomeric salts. Crystallization led to the resolution of the helquat (ee > 98%). This is the first time that a non-racemic helquat has been obtained; its helicity having been assigned and its racemization barrier determined. Capillary electrophoresis with a sulfated ?-cyclodextrin chiral selector is introduced for the first time as a straightforward method to analyze the enantiocomposition of charged, helicene-like species.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CB - Analytická chemie, separace

OECD FORD obor

—

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2010

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

New Journal of Chemistry

ISSN

1144-0546

e-ISSN

—

Svazek periodika

34

Číslo periodika v rámci svazku

6

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

5

Strana od-do

—

Kód UT WoS článku

000278275700004

EID výsledku v databázi Scopus

—