VYUŽITÍ INADEQUATE A ADEQUATE SPEKTER NMR KE STANOVENÍ UHLÍKOVÉ KOSTRY MOLEKUL

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22340%2F20%3A43921297" target="_blank" >RIV/60461373:22340/20:43921297 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

čeština

Název v původním jazyce

VYUŽITÍ INADEQUATE A ADEQUATE SPEKTER NMR KE STANOVENÍ UHLÍKOVÉ KOSTRY MOLEKUL

Popis výsledku v původním jazyce

Jednoznačná identifikace uhlíkové kostry je klíčovým krokem strukturní analýzy organických molekul. K jejímu určení lze využít spektroskopii NMR, kde uhlíkovou kost-ru charakterizují chemické posuny (δ) 13C jader a interakč-ní konstanty proton-uhlík (nJCH) a uhlík-uhlík (nJCC) přes jednu či více vazeb (n ≥ 1). Interakční konstanty 1JCC jsou velmi silným nástrojem analýzy uhlíkové kostry molekul, jelikož umožňují přímé studium vazeb 13C-13C. Experi-menty NMR, pomocí nichž lze tyto interakce studovat, jsou však obecně málo citlivé, jelikož přirozené zastoupení molekul obsahujících dva 13C isotopy2 (tzv. 13C2 isotopolog látky1) ve vzorku je pouze ~0,01 % (tj. cca jedna molekula z 10 000).

Název v anglickém jazyce

USE OF INADEQUATE AND ADEQUATE NMR SPECTTER TO DETERMINE CARBON SKELETON OF MOLECULES

Popis výsledku anglicky

A key step in determining the structure of the mole-cules is an identification of their carbon skeleton. In this work, the possibility of NMR experiments studying 13C2 isotopological substance usage for carbon skeleton evalua-tion is examined. In general, these experiments show very low sensitivity, because the natural distribution of the 13C2 isotopologue in the sample is only about 0.01 %. A gener-ally known experiment suitable for studying 13C-13C inter-actions is INADEQUATE, which uses 13C nuclei for the detection. Despite the high sensitivity of contemporary NMR spectroscopes, this experiment requires tens of milli-grams of the sample for measuring, which is a problem in case of limited sample quantities. To study 13C-13C interac-tions at milligram amounts of the sample, one can use ADEQUATE experiment that uses 1H nuclei for detection. The aim of this work was to present the advantages and disadvantages of using both the INADEQUATE and ADE-QUATE experiments in the study of a molecule ethyl-2-(2- -(di(1H-pyrrol-2-yl)methyl)phenoxy)acetate, which was prepared as an intermediate in the development of solvato-chromic compound. For this substance, all 1H, 13C and 15N NMR signals were first fully assigned. Subsequently, the carbon skeleton of this molecule was studied by 1D and 2D INADEQUATE, and 2D DQ 1,1- and 1,n-ADEQUATE spectra of NMR. Using the optimized INADEQUATE and ADEQUATE experiments, all 1JCC coupling constants were determined, except of 1JCC(C2-C3) coupling constant, because these carbons form a strong AB system.

Druh

D - Stať ve sborníku

CEP obor

—

OECD FORD obor

10406 - Analytical chemistry

Projekt

—

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2020

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název statě ve sborníku

Czech Chemical Society Symposium Series

ISBN

—

ISSN

2336-7202

e-ISSN

2336-7210

Počet stran výsledku

4

Strana od-do

30-33

Název nakladatele

Česká společnost chemická

Místo vydání

Praha

Místo konání akce

Praha

Datum konání akce

12. 2. 2020

Typ akce podle státní příslušnosti

CST - Celostátní akce

Kód UT WoS článku

—