Šestičlenné dusíkaté heterocykly - aromaticita a elektronová delokalizace

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388955%3A_____%2F05%3A00021074" target="_blank" >RIV/61388955:_____/05:00021074 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

čeština

Název v původním jazyce

Šestičlenné dusíkaté heterocykly - aromaticita a elektronová delokalizace

Popis výsledku v původním jazyce

Aromaticita pyridinu je zřejmá. Podobně i pyrimidin, pyrazin a 1,3,5-triazin jsou molekuly se značnou mírou aromaticity. Na druhé straně heterocykly obsahující azinové seskupení >C = N ? N = C< (pyridazines and 1,2,4-triazines), ačkoli jsou to formálně plně kojugované molekuly, nelze je považovat za aromatické. Tento jev byl zjištěn na základě elektrochemického studia a potvrzen rentgenstrukturní analýzou. Na základě srovnání délek vazeb C-C, C-N a N-N bylo zjištěno, že u pyridazinů a 1,2,4-triazinů máC=N vazba délku dvojné vazby, zatímco N-N vazba má charakter jednoduché vazby. Kondenzovaný fenylový kruh k heterocyklu může zásadně ovlivnit vazby v azinovém seskupení. U acyklických azinů je tato lokalizace vazeb ještě výraznější. Je tedy možné konstatovat, že N-N vazba představuje překážku elektronové delokalizace.

Název v anglickém jazyce

Six-Membered Nitrogen Heterocycles ? Aromaticity and Electron Delocalization

Popis výsledku anglicky

Aromaticity of pyridine is evident. Similarly pyrimidine, pyrazine and 1,3,5-triazine represent molecules with high level of aromaticity. On the other hand, heterocycles bearing azine grouping >C = N ? N = C< (pyridazines and 1,2,4-triazines), though they are formally fully conjugated molecules, cannot be considered as aromatic ones. This phenomenon was found using electrochemical measurements and proved by X-ray Structure Analysis. Based on the comparison of C-C, C-N and N-N bond lengths it was found,that in pyridazines and 1,2,4-triazines the C=N bond has a length of a double bond whereas N-N bond has a single character. Condensed phenyl ring to the heterocycle may crucially influence the character of the azine grouping. In acyclic azine molecules this phenomenon is even more pronounced. It is possible to conclude that N ? N bond represents a delocalization ?stopper?.

Druh

D - Stať ve sborníku

CEP obor

CG - Elektrochemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/IAA4040304" target="_blank" >IAA4040304: Elektronické vlastnosti, struktura a reaktivita azinové skupiny >C=N-N=C< a mechanismus degradace biologicky významných azinů</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2005

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název statě ve sborníku

Sborník příspěvků: V. Pracovní setkání fyzikálních chemiků a elektrochemiků

ISBN

80-210-3637-0

ISSN

—

e-ISSN

—

Počet stran výsledku

2

Strana od-do

54-55

Název nakladatele

Přírodovědecká fakulta Masarykovy univerzity

Místo vydání

Brno

Místo konání akce

Brno

Datum konání akce

8. 2. 2005

Typ akce podle státní příslušnosti

EUR - Evropská akce

Kód UT WoS článku

—