Helquats as Promoters of the Povarov Reaction: Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline Scaffolds Catalyzed by Helicene-Viologen Hybrids

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388955%3A_____%2F20%3A00534610" target="_blank" >RIV/61388955:_____/20:00534610 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/61388963:_____/20:00524564 RIV/00216208:11310/20:10420991

Výsledek na webu

<a href="http://hdl.handle.net/11104/0312783" target="_blank" >http://hdl.handle.net/11104/0312783</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/cplu.202000151" target="_blank" >10.1002/cplu.202000151</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Helquats as Promoters of the Povarov Reaction: Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline Scaffolds Catalyzed by Helicene-Viologen Hybrids

Popis výsledku v původním jazyce

Helquats (HQs) are structurally linked to helicenes and viologens, and they represent an attractive field of research in chemistry and medicinal chemistry. In the present work they were used as catalysts for the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines in good yields by the Povarov reaction. The substrate scope and the capability of different helquats to promote Povarov reactions are demonstrated. Studies to elucidate mechanistic details revealed that helquats act as single-electron transfer oxidants through a cation-radical mechanism. The screening of the catalytic activity of HQs confirmed that an active HQ must have a LUMO energy below8.67 eV and the standard redox potential higher (less negative) than1.2 V vs. the ferrocene/ferrocenium redox couple.

Název v anglickém jazyce

Helquats as Promoters of the Povarov Reaction: Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline Scaffolds Catalyzed by Helicene-Viologen Hybrids

Popis výsledku anglicky

Helquats (HQs) are structurally linked to helicenes and viologens, and they represent an attractive field of research in chemistry and medicinal chemistry. In the present work they were used as catalysts for the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines in good yields by the Povarov reaction. The substrate scope and the capability of different helquats to promote Povarov reactions are demonstrated. Studies to elucidate mechanistic details revealed that helquats act as single-electron transfer oxidants through a cation-radical mechanism. The screening of the catalytic activity of HQs confirmed that an active HQ must have a LUMO energy below8.67 eV and the standard redox potential higher (less negative) than1.2 V vs. the ferrocene/ferrocenium redox couple.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10403 - Physical chemistry

Projekt

<a href="/cs/project/GX20-03691X" target="_blank" >GX20-03691X: Elektrochemická syntéza porfenu</a><br>

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2020

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

ChemPlusChem

ISSN

2192-6506

e-ISSN

—

Svazek periodika

85

Číslo periodika v rámci svazku

10

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

7

Strana od-do

2212-2218

Kód UT WoS článku

000531886200001

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85084430730