Palladium-Catalyzed Generation of ortho-Quinone Methides. A Three-Component Synthesis of L-Shaped Dimeric Steroidal Scaffolds

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388955%3A_____%2F21%3A00539866" target="_blank" >RIV/61388955:_____/21:00539866 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://hdl.handle.net/11104/0317564" target="_blank" >http://hdl.handle.net/11104/0317564</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.0c02943" target="_blank" >10.1021/acs.joc.0c02943</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Palladium-Catalyzed Generation of ortho-Quinone Methides. A Three-Component Synthesis of L-Shaped Dimeric Steroidal Scaffolds

Popis výsledku v původním jazyce

A series of hybrid dimers having orthogonal steroidal cores bridged by a chroman ketal moiety were obtained by Pd-catalyzed three-component reactions of steroid alkynols, 2-formylestradiol 17-monoacetate, and methyl orthoformate, via ortho-quinone methide intermediates. One of the obtained L-shaped scaffolds showed an inefficient crystal packing featuring large channels within the crystal array. Monte Carlo simulations indicate that these voids preferentially allocate n-hexane, opening the way to explore further applications of similar organic crystalline materials as selective hosts for small molecules.

Název v anglickém jazyce

Palladium-Catalyzed Generation of ortho-Quinone Methides. A Three-Component Synthesis of L-Shaped Dimeric Steroidal Scaffolds

Popis výsledku anglicky

A series of hybrid dimers having orthogonal steroidal cores bridged by a chroman ketal moiety were obtained by Pd-catalyzed three-component reactions of steroid alkynols, 2-formylestradiol 17-monoacetate, and methyl orthoformate, via ortho-quinone methide intermediates. One of the obtained L-shaped scaffolds showed an inefficient crystal packing featuring large channels within the crystal array. Monte Carlo simulations indicate that these voids preferentially allocate n-hexane, opening the way to explore further applications of similar organic crystalline materials as selective hosts for small molecules.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10403 - Physical chemistry

Projekt

—

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2021

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Journal of Organic Chemistry

ISSN

0022-3263

e-ISSN

1520-6904

Svazek periodika

86

Číslo periodika v rámci svazku

5

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

9

Strana od-do

4112-4120

Kód UT WoS článku

000626845000042

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85101957898