Synthesa (1S,2S)- a (1R,2S)-stereoisomerů E a Z isomerů ethyl 4-[(2-hydroxycyklohexyl)methyl]fenoxy-3-methyl-2-butenoátu za použití bioredukce mateřského ketonu celými buňkami kvasinky

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F05%3A00021178" target="_blank" >RIV/61388963:_____/05:00021178 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Synthesis of the (1R,2S)-stereoisomers of the respective E- and Z-isomers of ethyl 4-[(2-hydroxycyclohexyl)methyl]phenoxy-3-methyl-2-butenoate using yeast whole cell bioreduction of the parent ketones

Popis výsledku v původním jazyce

Saccharomyces cerevisiae, strain DBM 2115, was successfully employed in the reduction of the separated Z- and E-isomers of ethyl 4-[(2-oxocyclohexyl)methyl]phenoxy-3-methyl-2-butenoates 1 and 2, in order to prepare the (1S,2S)- and (1R,2S)-enantiomers ofthe corresponding ethyl 4[(2-hydroxycyclohexyl)methyl]phenoxy-3-methyl-2-buteonates 3-6. The products were obtained with the required absolute configuration: (1S,2S)-3 (ee=98%; yield 48%), (1R,2S)-4 (ee=>99%; yield 45%), (1S,2S)-5 (ee=98.5%; yield 47%),and (1R,2S)-6 (ee=>99%; chemical yield 44%).

Název v anglickém jazyce

Synthesis of the (1R,2S)-stereoisomers of the respective E- and Z-isomers of ethyl 4-[(2-hydroxycyclohexyl)methyl]phenoxy-3-methyl-2-butenoate using yeast whole cell bioreduction of the parent ketones

Popis výsledku anglicky

Saccharomyces cerevisiae, strain DBM 2115, was successfully employed in the reduction of the separated Z- and E-isomers of ethyl 4-[(2-oxocyclohexyl)methyl]phenoxy-3-methyl-2-butenoates 1 and 2, in order to prepare the (1S,2S)- and (1R,2S)-enantiomers ofthe corresponding ethyl 4[(2-hydroxycyclohexyl)methyl]phenoxy-3-methyl-2-buteonates 3-6. The products were obtained with the required absolute configuration: (1S,2S)-3 (ee=98%; yield 48%), (1R,2S)-4 (ee=>99%; yield 45%), (1S,2S)-5 (ee=98.5%; yield 47%),and (1R,2S)-6 (ee=>99%; chemical yield 44%).

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/OC%20D29.001" target="_blank" >OC D29.001: Vývoj ekologicky přijatelných biologicky aktivních látek</a><br>

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2005

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Tetrahedron Asymmetry

ISSN

0957-4166

e-ISSN

—

Svazek periodika

16

Číslo periodika v rámci svazku

16

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

16

Strana od-do

2810-2815

Kód UT WoS článku

—

EID výsledku v databázi Scopus

—