Deriváty kyseliny glukosaminylmuramové
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F10%3A00352780" target="_blank" >RIV/61388963:_____/10:00352780 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
čeština
Název v původním jazyce
Deriváty kyseliny glukosaminylmuramové
Popis výsledku v původním jazyce
V patentu je popsána příprava benzyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glukopyranosyl-(14)-2-acetamido-3-O-[1-(R)-karboxy-ethyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosidu a jeho použití v syntéze 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glukopyranosyl-(14)-N-acetylmuramové kyseliny a muramylových glykopeptidů založených na molekule GMDP. Syntéza začína 3-O-alkylací benzyl-2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidén-beta-D-glukopyranosidu, která je nasledovaná esterifikací produktu. Odstraněním isopropylidénové chránicí skupiny a částečnoubenzoylací látky byl získán žádaný glykosyl akceptor. Jeho reakce s 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-ftalimido-beta-D-glukopyranosylbromidem poskytla disacharid, který byl po odstránění chránicích skupin a následné N-acetylaci použit v syntéze derivátu kyseliny N-acetylmuramové. Ze stejného synthonu byl také ve dvou krocích připraven muramylový glykopeptid založený na molekule GMDP.
Název v anglickém jazyce
Glucosaminyl muramic acid derivatives
Popis výsledku anglicky
Benzyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl-(14)-2-acetamido-3-O-[1-(R)-carboxy-ethyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside and its use for the synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl-(14)-N-acetylmuramic acid and muramyl glycopeptides based on a GMDP molecule are described. The synthesis starts by 3-O-alkylation of benzyl-2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-alpha-D-glucopyranoside, followed by an esterification. The elimination of the isopropylidene group and partial benzoylation ofthe compound gives desired glycosyl acceptor. Its reaction with 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl bromide affords disaccharide, which is, after removal of the protecting groups and following N-acetylation, a suitable synthonfor the preparation of the N-acetylmuramic acid derivative. This synthon is also transformed to the muramyl glycopeptide in two steps.
Klasifikace
Druh
P - Patent
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
—
Návaznosti
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Ostatní
Rok uplatnění
2010
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Číslo patentu nebo vzoru
301451
Vydavatel
—
Název vydavatele
—
Místo vydání
—
Stát vydání
—
Datum přijetí
25. 1. 2010
Název vlastníka
Ústav organické chemie a biochemie AV ČR, v. v. i.
Způsob využití
A - Výsledek využívá pouze poskytovatel
Druh možnosti využití
A - K využití výsledku jiným subjektem je vždy nutné nabytí licence