Tetrofuranose nucleoside phosphonic acids: Synthesis and properties
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F11%3A00360650" target="_blank" >RIV/61388963:_____/11:00360650 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1135/cccc2011038" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1135/cccc2011038</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1135/cccc2011038" target="_blank" >10.1135/cccc2011038</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Tetrofuranose nucleoside phosphonic acids: Synthesis and properties
Popis výsledku v původním jazyce
New isoelectronic, non-isosteric phosphonate analogues of nucleoside 5'-phosphates featuring the phosphorus moiety directly attached on the sugar ring in the C4' position are described. The analogues were synthesised by a nucleosidation reaction from tetrofuranosyl phosphonate synthons and silylated nucleobases. The pyrimidine compounds with erythro and threo configuration in both D- and L-series were prepared, and the structures were assigned by NMR spectroscopy. NMR conformational studies show that all calculated conformers have a maximum pucker in the range typical for nucleosides. In all compounds, the S-type conformer is preferred. One of the prepared phosphonic acids was found to be a competitive inhibitor of thymidine phosphorylase (Ki = 4 .mu.M).
Název v anglickém jazyce
Tetrofuranose nucleoside phosphonic acids: Synthesis and properties
Popis výsledku anglicky
New isoelectronic, non-isosteric phosphonate analogues of nucleoside 5'-phosphates featuring the phosphorus moiety directly attached on the sugar ring in the C4' position are described. The analogues were synthesised by a nucleosidation reaction from tetrofuranosyl phosphonate synthons and silylated nucleobases. The pyrimidine compounds with erythro and threo configuration in both D- and L-series were prepared, and the structures were assigned by NMR spectroscopy. NMR conformational studies show that all calculated conformers have a maximum pucker in the range typical for nucleosides. In all compounds, the S-type conformer is preferred. One of the prepared phosphonic acids was found to be a competitive inhibitor of thymidine phosphorylase (Ki = 4 .mu.M).
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Ostatní
Rok uplatnění
2011
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Collection of Czechoslovak Chemical Communications
ISSN
0010-0765
e-ISSN
—
Svazek periodika
76
Číslo periodika v rámci svazku
5
Stát vydavatele periodika
CZ - Česká republika
Počet stran výsledku
34
Strana od-do
503-536
Kód UT WoS článku
000290280100011
EID výsledku v databázi Scopus
—