Tetrofuranose nucleoside phosphonic acids: Synthesis and properties

Kód výsledku v IS VaVaI

RIV/61388963:_____/11:00360650 - isvavai.cz

Výsledek na webu

http://dx.doi.org/10.1135/cccc2011038

DOI - Digital Object Identifier

10.1135/cccc2011038

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Tetrofuranose nucleoside phosphonic acids: Synthesis and properties

Popis výsledku v původním jazyce

New isoelectronic, non-isosteric phosphonate analogues of nucleoside 5'-phosphates featuring the phosphorus moiety directly attached on the sugar ring in the C4' position are described. The analogues were synthesised by a nucleosidation reaction from tetrofuranosyl phosphonate synthons and silylated nucleobases. The pyrimidine compounds with erythro and threo configuration in both D- and L-series were prepared, and the structures were assigned by NMR spectroscopy. NMR conformational studies show that all calculated conformers have a maximum pucker in the range typical for nucleosides. In all compounds, the S-type conformer is preferred. One of the prepared phosphonic acids was found to be a competitive inhibitor of thymidine phosphorylase (Ki = 4 .mu.M).

Název v anglickém jazyce

Tetrofuranose nucleoside phosphonic acids: Synthesis and properties

Popis výsledku anglicky

New isoelectronic, non-isosteric phosphonate analogues of nucleoside 5'-phosphates featuring the phosphorus moiety directly attached on the sugar ring in the C4' position are described. The analogues were synthesised by a nucleosidation reaction from tetrofuranosyl phosphonate synthons and silylated nucleobases. The pyrimidine compounds with erythro and threo configuration in both D- and L-series were prepared, and the structures were assigned by NMR spectroscopy. NMR conformational studies show that all calculated conformers have a maximum pucker in the range typical for nucleosides. In all compounds, the S-type conformer is preferred. One of the prepared phosphonic acids was found to be a competitive inhibitor of thymidine phosphorylase (Ki = 4 .mu.M).

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2011

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

ISSN

0010-0765

e-ISSN

—

Svazek periodika

76

Číslo periodika v rámci svazku

5

Stát vydavatele periodika

CZ - Česká republika

Počet stran výsledku

34

Strana od-do

503-536

Kód UT WoS článku

000290280100011

EID výsledku v databázi Scopus

—