Regioselective Direct C-H Arylations of Protected Uracils. Synthesis of 5- and 6-Aryluracil Bases

Kód výsledku v IS VaVaI

RIV/61388963:_____/11:00361006 - isvavai.cz

Výsledek na webu

http://dx.doi.org/10.1021/jo2006494

DOI - Digital Object Identifier

10.1021/jo2006494

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Regioselective Direct C-H Arylations of Protected Uracils. Synthesis of 5- and 6-Aryluracil Bases

Popis výsledku v původním jazyce

A new regioselective synthesis of 5- and 6-aryluracil bases has been developed based on direct C-H arylations of diverse 1,3-protected uracils. Benzyl-protected uracils were selected as the most practical in terms of stability during the arylation and facile cleavage of the benzyl groups. Pd-catalyzed C-H arylations in absence of CuI gave preferentially 5-aryl-, whereas the reactions in presence of CuI gave 6-aryl-1,3-dibenzyluracils. Final deprotection either by transfer hydrogenolysis over Pd/C or bytreatment with BBr3 gave the desired free arylated uracil bases in good yields.

Název v anglickém jazyce

Regioselective Direct C-H Arylations of Protected Uracils. Synthesis of 5- and 6-Aryluracil Bases

Popis výsledku anglicky

A new regioselective synthesis of 5- and 6-aryluracil bases has been developed based on direct C-H arylations of diverse 1,3-protected uracils. Benzyl-protected uracils were selected as the most practical in terms of stability during the arylation and facile cleavage of the benzyl groups. Pd-catalyzed C-H arylations in absence of CuI gave preferentially 5-aryl-, whereas the reactions in presence of CuI gave 6-aryl-1,3-dibenzyluracils. Final deprotection either by transfer hydrogenolysis over Pd/C or bytreatment with BBr3 gave the desired free arylated uracil bases in good yields.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

LC06077: Centrum chemické genetiky

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2011

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Journal of Organic Chemistry

ISSN

0022-3263

e-ISSN

—

Svazek periodika

76

Číslo periodika v rámci svazku

13

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

11

Strana od-do

5309-5319

Kód UT WoS článku

000291920900016

EID výsledku v databázi Scopus

—