Regioselective Direct C-H Arylations of Protected Uracils. Synthesis of 5- and 6-Aryluracil Bases
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F11%3A00361006" target="_blank" >RIV/61388963:_____/11:00361006 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/jo2006494" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1021/jo2006494</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/jo2006494" target="_blank" >10.1021/jo2006494</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Regioselective Direct C-H Arylations of Protected Uracils. Synthesis of 5- and 6-Aryluracil Bases
Popis výsledku v původním jazyce
A new regioselective synthesis of 5- and 6-aryluracil bases has been developed based on direct C-H arylations of diverse 1,3-protected uracils. Benzyl-protected uracils were selected as the most practical in terms of stability during the arylation and facile cleavage of the benzyl groups. Pd-catalyzed C-H arylations in absence of CuI gave preferentially 5-aryl-, whereas the reactions in presence of CuI gave 6-aryl-1,3-dibenzyluracils. Final deprotection either by transfer hydrogenolysis over Pd/C or bytreatment with BBr3 gave the desired free arylated uracil bases in good yields.
Název v anglickém jazyce
Regioselective Direct C-H Arylations of Protected Uracils. Synthesis of 5- and 6-Aryluracil Bases
Popis výsledku anglicky
A new regioselective synthesis of 5- and 6-aryluracil bases has been developed based on direct C-H arylations of diverse 1,3-protected uracils. Benzyl-protected uracils were selected as the most practical in terms of stability during the arylation and facile cleavage of the benzyl groups. Pd-catalyzed C-H arylations in absence of CuI gave preferentially 5-aryl-, whereas the reactions in presence of CuI gave 6-aryl-1,3-dibenzyluracils. Final deprotection either by transfer hydrogenolysis over Pd/C or bytreatment with BBr3 gave the desired free arylated uracil bases in good yields.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/LC06077" target="_blank" >LC06077: Centrum chemické genetiky</a><br>
Návaznosti
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Ostatní
Rok uplatnění
2011
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Journal of Organic Chemistry
ISSN
0022-3263
e-ISSN
—
Svazek periodika
76
Číslo periodika v rámci svazku
13
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
11
Strana od-do
5309-5319
Kód UT WoS článku
000291920900016
EID výsledku v databázi Scopus
—