Remote Control of Helical Chirality: Thermodynamic Resolution of a Racemic Mixture of CTV Units by Remote Stereogenic Centers

Kód výsledku v IS VaVaI

RIV/61388963:_____/15:00443940 - isvavai.cz

Výsledek na webu

http://dx.doi.org/10.1021/ol5035194

DOI - Digital Object Identifier

10.1021/ol5035194

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Remote Control of Helical Chirality: Thermodynamic Resolution of a Racemic Mixture of CTV Units by Remote Stereogenic Centers

Popis výsledku v původním jazyce

Enantiopure hemicryptophanes designed from the cyclotriveratrylene (CTV) unit display remarkable properties in selective host-guest recognition or as supramolecular catalysts. The unprecedented control of the helical chirality of the CTV unit by remote stereogenic centers of a tren moiety is reported, providing an original access to this highly promising class of host molecules. Although the chiral centers and the CTV unit are separated by more than 10 angstrom, one single diastereomer is formed; the nature of the diastereoselective process is discussed and the procedure is exemplified using different enantiopure tren derivatives. This work also highlights the influence of the chirality of the CTV unit on the whole cage structure.

Název v anglickém jazyce

Remote Control of Helical Chirality: Thermodynamic Resolution of a Racemic Mixture of CTV Units by Remote Stereogenic Centers

Popis výsledku anglicky

Enantiopure hemicryptophanes designed from the cyclotriveratrylene (CTV) unit display remarkable properties in selective host-guest recognition or as supramolecular catalysts. The unprecedented control of the helical chirality of the CTV unit by remote stereogenic centers of a tren moiety is reported, providing an original access to this highly promising class of host molecules. Although the chiral centers and the CTV unit are separated by more than 10 angstrom, one single diastereomer is formed; the nature of the diastereoselective process is discussed and the procedure is exemplified using different enantiopure tren derivatives. This work also highlights the influence of the chirality of the CTV unit on the whole cage structure.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2015

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Organic Letters

ISSN

1523-7060

e-ISSN

—

Svazek periodika

17

Číslo periodika v rámci svazku

3

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

4

Strana od-do

500-503

Kód UT WoS článku

000349274200028

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-84922635401