Straightforward Synthesis of Purine 4 '-Alkoxy-2 '-deoxynucleosides: First Report of Mixed Purine-Pyrimidine 4 '-Alkoxyoligodeoxynucleotides as New RNA Mimics

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F15%3A00446565" target="_blank" >RIV/61388963:_____/15:00446565 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.5b01430" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.5b01430</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.5b01430" target="_blank" >10.1021/acs.orglett.5b01430</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Straightforward Synthesis of Purine 4 '-Alkoxy-2 '-deoxynucleosides: First Report of Mixed Purine-Pyrimidine 4 '-Alkoxyoligodeoxynucleotides as New RNA Mimics

Popis výsledku v původním jazyce

Purine and pyrimidine 4'-alkoxy-2'-deoxymicleosides were efficiently prepared from nucleoside 4'-5'-enol acetates in three steps by N-iodosuccinimide promoted alkoxylation, hydrolysis, and reduction followed by conversion to phosphoramidite monomers forthe solid-phase synthesis of the oligonucleotides. Fully modified 4'-alkoxyoligodeoxynucleotides, which are characterized by a prevalent N-type (RNA-like) conformation, exhibited superior chemical and nuclease resistance as well as excellent hybridization properties with a strong tendency for RNA-selective hybridization, suggesting a potential application of 4'-alkoxy-oligodeoxynucleotides in antigense technologies.

Název v anglickém jazyce

Straightforward Synthesis of Purine 4 '-Alkoxy-2 '-deoxynucleosides: First Report of Mixed Purine-Pyrimidine 4 '-Alkoxyoligodeoxynucleotides as New RNA Mimics

Popis výsledku anglicky

Purine and pyrimidine 4'-alkoxy-2'-deoxymicleosides were efficiently prepared from nucleoside 4'-5'-enol acetates in three steps by N-iodosuccinimide promoted alkoxylation, hydrolysis, and reduction followed by conversion to phosphoramidite monomers forthe solid-phase synthesis of the oligonucleotides. Fully modified 4'-alkoxyoligodeoxynucleotides, which are characterized by a prevalent N-type (RNA-like) conformation, exhibited superior chemical and nuclease resistance as well as excellent hybridization properties with a strong tendency for RNA-selective hybridization, suggesting a potential application of 4'-alkoxy-oligodeoxynucleotides in antigense technologies.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2015

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Organic Letters

ISSN

1523-7060

e-ISSN

—

Svazek periodika

17

Číslo periodika v rámci svazku

14

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

4

Strana od-do

3426-3429

Kód UT WoS článku

000358395500013

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-84937571546