Novel and Efficient Synthesis of gem-Difluorinated Derivatives of Acyclic Nucleoside Phosphonates (ANPs)
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F16%3A00469886" target="_blank" >RIV/61388963:_____/16:00469886 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/slct.201600445" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1002/slct.201600445</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/slct.201600445" target="_blank" >10.1002/slct.201600445</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Novel and Efficient Synthesis of gem-Difluorinated Derivatives of Acyclic Nucleoside Phosphonates (ANPs)
Popis výsledku v původním jazyce
A novel efficient method for the synthesis of gem-difluorinated derivatives of acyclic nucleotide analogues has been developed. The method is based on utilization of diethyl difluoromethylphosphonate as a nucleophilic difluoromethylation reagent. In contrast to previous difluoromethylation procedures using commercially available DAST or deoxofluor, this process is very robust, proceeds under mild conditions and is accompanied only by small amounts of by-products. The reaction of diethyl difluoromethylphosphonate with 2-benzyloxyacetaldehyde afforded 3-(benzyloxy)-1,1-difluoropropan-2-ol (6) a key precursor for syntheses of difluoromethylated analogues of various acyclic nucleoside phosphonates.
Název v anglickém jazyce
Novel and Efficient Synthesis of gem-Difluorinated Derivatives of Acyclic Nucleoside Phosphonates (ANPs)
Popis výsledku anglicky
A novel efficient method for the synthesis of gem-difluorinated derivatives of acyclic nucleotide analogues has been developed. The method is based on utilization of diethyl difluoromethylphosphonate as a nucleophilic difluoromethylation reagent. In contrast to previous difluoromethylation procedures using commercially available DAST or deoxofluor, this process is very robust, proceeds under mild conditions and is accompanied only by small amounts of by-products. The reaction of diethyl difluoromethylphosphonate with 2-benzyloxyacetaldehyde afforded 3-(benzyloxy)-1,1-difluoropropan-2-ol (6) a key precursor for syntheses of difluoromethylated analogues of various acyclic nucleoside phosphonates.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA14-00522S" target="_blank" >GA14-00522S: Syntézy nových prolékových forem biologicky aktivních nukleotidových analogů</a><br>
Návaznosti
I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2016
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
ChemistrySelect
ISSN
2365-6549
e-ISSN
—
Svazek periodika
1
Číslo periodika v rámci svazku
10
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
5
Strana od-do
2102-2106
Kód UT WoS článku
000395417800003
EID výsledku v databázi Scopus
—