One-pot three-component route for the synthesis of S-trifluoromethyl dithiocarbamates using Togni's reagent

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F17%3A00485459" target="_blank" >RIV/61388963:_____/17:00485459 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="https://www.beilstein-journals.org/bjoc/articles/13/247" target="_blank" >https://www.beilstein-journals.org/bjoc/articles/13/247</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.13.247" target="_blank" >10.3762/bjoc.13.247</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

One-pot three-component route for the synthesis of S-trifluoromethyl dithiocarbamates using Togni's reagent

Popis výsledku v původním jazyce

A one-pot three-component route for the synthesis of S-trifluoromethyl dithiocarbamates by the reaction of secondary amines, carbon disulfide and Togni's reagent is described. The reactions proceed in moderate to good yields. A similar reaction using a primary aliphatic amine afforded the corresponding isothiocyanate in high yield. A variable temperature NMR study revealed a rotational barrier of 14.6, 18.8, and 15.9 kcal/mol for the C-N bond in the dithiocarbamate moiety of piperidine, pyrrolidine, and diethylamine adducts, respectively. In addition, the calculated barriers of rotation are in reasonable agreement with the experiments.

Název v anglickém jazyce

One-pot three-component route for the synthesis of S-trifluoromethyl dithiocarbamates using Togni's reagent

Popis výsledku anglicky

A one-pot three-component route for the synthesis of S-trifluoromethyl dithiocarbamates by the reaction of secondary amines, carbon disulfide and Togni's reagent is described. The reactions proceed in moderate to good yields. A similar reaction using a primary aliphatic amine afforded the corresponding isothiocyanate in high yield. A variable temperature NMR study revealed a rotational barrier of 14.6, 18.8, and 15.9 kcal/mol for the C-N bond in the dithiocarbamate moiety of piperidine, pyrrolidine, and diethylamine adducts, respectively. In addition, the calculated barriers of rotation are in reasonable agreement with the experiments.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

<a href="/cs/project/LO1304" target="_blank" >LO1304: Podpora udržitelnosti Ústavu molekulární a translační medicíny</a><br>

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2017

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Beilstein Journal of Organic Chemistry

ISSN

1860-5397

e-ISSN

—

Svazek periodika

13

Číslo periodika v rámci svazku

Nov 24

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

7

Strana od-do

2502-2508

Kód UT WoS článku

000416165500001

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85035791825