Asymmetric Synthesis of Diastereo- and Enantiopure Bioxahelicene 2,2'-Bipyridines
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F18%3A00495682" target="_blank" >RIV/61388963:_____/18:00495682 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201800541" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201800541</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201800541" target="_blank" >10.1002/ejoc.201800541</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Asymmetric Synthesis of Diastereo- and Enantiopure Bioxahelicene 2,2'-Bipyridines
Popis výsledku v původním jazyce
A versatile asymmetric synthesis of five C2 symmetric enantio- and diastereopure bioxa[5]- and bioxa[6]helicene 2,2'-bipyridines was developed. It relied either on a double intramolecular [2+2+2] cycloisomerization of dicyanotetrayne (forming simultaneously the 2,2'-bipyridine unit and biazaoxahelicene backbone) or one-pot/sequential intramolecular [2+2+2] cycloisomerization of triyne accompanied by an intermolecular haloazaoxahelicene reductive homocoupling. We reached an effective central-to-helical-to-axial chirality transfer that was controlled by the 1,3-allylic-type strain and sterically constricted atropoisomerization of the embedded 2,2'-bipyridine unit. The chiroptical properties of the bioxahelicene 2,2'-bipyridines were studied along with their fluorescence properties.
Název v anglickém jazyce
Asymmetric Synthesis of Diastereo- and Enantiopure Bioxahelicene 2,2'-Bipyridines
Popis výsledku anglicky
A versatile asymmetric synthesis of five C2 symmetric enantio- and diastereopure bioxa[5]- and bioxa[6]helicene 2,2'-bipyridines was developed. It relied either on a double intramolecular [2+2+2] cycloisomerization of dicyanotetrayne (forming simultaneously the 2,2'-bipyridine unit and biazaoxahelicene backbone) or one-pot/sequential intramolecular [2+2+2] cycloisomerization of triyne accompanied by an intermolecular haloazaoxahelicene reductive homocoupling. We reached an effective central-to-helical-to-axial chirality transfer that was controlled by the 1,3-allylic-type strain and sterically constricted atropoisomerization of the embedded 2,2'-bipyridine unit. The chiroptical properties of the bioxahelicene 2,2'-bipyridines were studied along with their fluorescence properties.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA16-08294S" target="_blank" >GA16-08294S: Rozsáhlé neplanárních aromatické systémy: vývoj nových funkčních materiálů</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2018
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
European Journal of Organic Chemistry
ISSN
1434-193X
e-ISSN
—
Svazek periodika
2018
Číslo periodika v rámci svazku
37
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
15
Strana od-do
5164-5178
Kód UT WoS článku
000446662900011
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85052789173