Stereoselectivity in Glycosylation with Deoxofluorinated Glucosazide and Galactosazide Thiodonors

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F19%3A00504616" target="_blank" >RIV/61388963:_____/19:00504616 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/67985858:_____/19:00504616

Výsledek na webu

<a href="http://hdl.handle.net/11104/0296202" target="_blank" >http://hdl.handle.net/11104/0296202</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.9b00705" target="_blank" >10.1021/acs.joc.9b00705</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Stereoselectivity in Glycosylation with Deoxofluorinated Glucosazide and Galactosazide Thiodonors

Popis výsledku v původním jazyce

Control of anomeric stereoselectivity in glycosylation with deoxofluorinated glycosyl donors is critical for assembly of fluorinated oligosaccharides. Here, we report the synthesis of benzylated 3-fluoro and 4-fluoro analogues of phenyl 1-thioglucosazide and galactosazide donors and evaluation of their stereoselectivity in glycosylation of a series of model carbohydrate acceptors using the Tf2O/Ph2SO promoter system. Low-temperature NMR revealed formation of covalent alpha-triflate and both anomers of oxosulfonium triflates under selected glycosylation conditions. This study demonstrates how the stereoselectivity depends on acceptor reactivity and glycosyl donor configuration. Reactive acceptors favor formation of 1,2- trans-beta-glycosides with both d- gluco and d- galacto donors, whereas poorly reactive acceptors favor formation of 1,2- cis-alpha-glycosides with d- galacto donors but are unselective with d- gluco donors.

Název v anglickém jazyce

Stereoselectivity in Glycosylation with Deoxofluorinated Glucosazide and Galactosazide Thiodonors

Popis výsledku anglicky

Control of anomeric stereoselectivity in glycosylation with deoxofluorinated glycosyl donors is critical for assembly of fluorinated oligosaccharides. Here, we report the synthesis of benzylated 3-fluoro and 4-fluoro analogues of phenyl 1-thioglucosazide and galactosazide donors and evaluation of their stereoselectivity in glycosylation of a series of model carbohydrate acceptors using the Tf2O/Ph2SO promoter system. Low-temperature NMR revealed formation of covalent alpha-triflate and both anomers of oxosulfonium triflates under selected glycosylation conditions. This study demonstrates how the stereoselectivity depends on acceptor reactivity and glycosyl donor configuration. Reactive acceptors favor formation of 1,2- trans-beta-glycosides with both d- gluco and d- galacto donors, whereas poorly reactive acceptors favor formation of 1,2- cis-alpha-glycosides with d- galacto donors but are unselective with d- gluco donors.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

<a href="/cs/project/GA17-18203S" target="_blank" >GA17-18203S: Stereodirektivní efekty zavedení fluoru do poloh C-3 a C-4 2-azido-2-deoxy-hexopyranosových donorů</a><br>

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2019

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Journal of Organic Chemistry

ISSN

0022-3263

e-ISSN

—

Svazek periodika

84

Číslo periodika v rámci svazku

10

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

27

Strana od-do

6405-6431

Kód UT WoS článku

000468696400038

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85065829028