A New Insight into the Stereoelectronic Control of the Pd-0-Catalyzed Allylic Substitution: Application for the Synthesis of Multisubstituted Pyran-2-ones via an Unusual 1,3-Transposition
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F19%3A00507868" target="_blank" >RIV/61388963:_____/19:00507868 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/00216208:11160/19:10396875 RIV/00216208:11310/19:10396875
Výsledek na webu
<a href="https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/chem.201900323" target="_blank" >https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/chem.201900323</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/chem.201900323" target="_blank" >10.1002/chem.201900323</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
A New Insight into the Stereoelectronic Control of the Pd-0-Catalyzed Allylic Substitution: Application for the Synthesis of Multisubstituted Pyran-2-ones via an Unusual 1,3-Transposition
Popis výsledku v původním jazyce
Pyran-2-ones 3 undergo a novel Pd-0-catalyzed 1,3-rearrangement to afford isomers 6. The reaction proceeds via an eta(2)-Pd complex, the pyramidalization of which (confirmed by quantum chemistry calculations) offers a favorable antiperiplanar alignment of the Pd-C and allylic C-O bonds (C), thus allowing the formation of an eta(3)-Pd intermediate. Subsequent rotation and rate-limiting recombination with the carboxylate arm then gives isomeric pyran-2-ones 6. The calculated free energies reproduce the observed kinetics semi-quantitatively.
Název v anglickém jazyce
A New Insight into the Stereoelectronic Control of the Pd-0-Catalyzed Allylic Substitution: Application for the Synthesis of Multisubstituted Pyran-2-ones via an Unusual 1,3-Transposition
Popis výsledku anglicky
Pyran-2-ones 3 undergo a novel Pd-0-catalyzed 1,3-rearrangement to afford isomers 6. The reaction proceeds via an eta(2)-Pd complex, the pyramidalization of which (confirmed by quantum chemistry calculations) offers a favorable antiperiplanar alignment of the Pd-C and allylic C-O bonds (C), thus allowing the formation of an eta(3)-Pd intermediate. Subsequent rotation and rate-limiting recombination with the carboxylate arm then gives isomeric pyran-2-ones 6. The calculated free energies reproduce the observed kinetics semi-quantitatively.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10403 - Physical chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2019
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Chemistry - A European Journal
ISSN
0947-6539
e-ISSN
—
Svazek periodika
25
Číslo periodika v rámci svazku
34
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
8
Strana od-do
8053-8060
Kód UT WoS článku
000474807200014
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85065641205