Vicinal Bis(methylene) Heterocyclic Diene in Natural Product Synthesis: A Convergent Biomimetic Total Synthesis of Prunolactone A
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F24%3A00603162" target="_blank" >RIV/61388963:_____/24:00603162 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/00216208:11160/24:10490256 RIV/00216275:25310/24:39922406
Výsledek na webu
<a href="https://doi.org/10.1021/acs.orglett.4c04378" target="_blank" >https://doi.org/10.1021/acs.orglett.4c04378</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.4c04378" target="_blank" >10.1021/acs.orglett.4c04378</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Vicinal Bis(methylene) Heterocyclic Diene in Natural Product Synthesis: A Convergent Biomimetic Total Synthesis of Prunolactone A
Popis výsledku v původním jazyce
The first total syntheses of the natural isocoumarin prunolactone A with a 6/6/6/6/6 spiropentacyclic skeleton and its unnatural (3'R)-epimer in 10 and 8 steps, respectively, are reported. The syntheses feature in situ generation of a reactive 3,4-bis(methylene)isocoumarin intermediate, its biomimetic Diels-Alder reactions with the shikimic-acid-derived scytolide and (8R)-scytolide, and a Mitsunobu reaction allowing access to scytolide in a stereochemically pure form. Computational support for the selectivity of the Diels-Alder reaction is provided.
Název v anglickém jazyce
Vicinal Bis(methylene) Heterocyclic Diene in Natural Product Synthesis: A Convergent Biomimetic Total Synthesis of Prunolactone A
Popis výsledku anglicky
The first total syntheses of the natural isocoumarin prunolactone A with a 6/6/6/6/6 spiropentacyclic skeleton and its unnatural (3'R)-epimer in 10 and 8 steps, respectively, are reported. The syntheses feature in situ generation of a reactive 3,4-bis(methylene)isocoumarin intermediate, its biomimetic Diels-Alder reactions with the shikimic-acid-derived scytolide and (8R)-scytolide, and a Mitsunobu reaction allowing access to scytolide in a stereochemically pure form. Computational support for the selectivity of the Diels-Alder reaction is provided.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2024
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Organic Letters
ISSN
1523-7060
e-ISSN
1523-7052
Svazek periodika
26
Číslo periodika v rámci svazku
50
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
5
Strana od-do
11080-11084
Kód UT WoS článku
001372178900001
EID výsledku v databázi Scopus
—