Glykosyl azidy ? alternativní cesta k disacharidům

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388971%3A_____%2F07%3A00097666" target="_blank" >RIV/61388971:_____/07:00097666 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Glycosyl Azides ? An Alternative Way to Disaccharides

Popis výsledku v původním jazyce

Glycosyl azides are shown to be efficient donors for Alfa-galactosidases, Alfa-glucosidases and Alfa-mannosidases. Only Alfa-galactosidases do not cleave the respective glycosyl azide 1 and, moreover, they exhibit competitive inhibition (especially Alfa-galactosidase from Talaromyces flavus). High water solubility and ready synthesis of glycosyl azides enable transglycosylation reactions even with difficult acceptors like N-acetyl-D-mannosamine in good yields. The versatility of glycosyl azides was demonstrated in the synthesis of five disaccharides ? two of them are described for the first time. All the reactions were highly regioselective, yielding isomers. Alfa-Galactosidase from E. coli proved to have the best synthetic capabilities. The present study shows that glycosyl azides are a valuable alternative to common p-nitrophenyl glycoside donors and in many synthetic reactions

Název v anglickém jazyce

Glycosyl Azides ? An Alternative Way to Disaccharides

Popis výsledku anglicky

Glycosyl azides are shown to be efficient donors for Alfa-galactosidases, Alfa-glucosidases and Alfa-mannosidases. Only Alfa-galactosidases do not cleave the respective glycosyl azide 1 and, moreover, they exhibit competitive inhibition (especially Alfa-galactosidase from Talaromyces flavus). High water solubility and ready synthesis of glycosyl azides enable transglycosylation reactions even with difficult acceptors like N-acetyl-D-mannosamine in good yields. The versatility of glycosyl azides was demonstrated in the synthesis of five disaccharides ? two of them are described for the first time. All the reactions were highly regioselective, yielding isomers. Alfa-Galactosidase from E. coli proved to have the best synthetic capabilities. The present study shows that glycosyl azides are a valuable alternative to common p-nitrophenyl glycoside donors and in many synthetic reactions

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)<br>V - Vyzkumna aktivita podporovana z jinych verejnych zdroju

Rok uplatnění

2007

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Advanced Synthesis & Catalysis

ISSN

1615-4150

e-ISSN

—

Svazek periodika

349

Číslo periodika v rámci svazku

8-9

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

7

Strana od-do

1514-1520

Kód UT WoS článku

—

EID výsledku v databázi Scopus

—