NMR Structure Elucidation of Naphthoquinones from Quambalaria cyanescens
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388971%3A_____%2F21%3A00538938" target="_blank" >RIV/61388971:_____/21:00538938 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/61388963:_____/21:00538938 RIV/00216208:11310/21:10430105
Výsledek na webu
<a href="https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.0c00930" target="_blank" >https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.0c00930</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.jnatprod.0c00930" target="_blank" >10.1021/acs.jnatprod.0c00930</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
NMR Structure Elucidation of Naphthoquinones from Quambalaria cyanescens
Popis výsledku v původním jazyce
Naphthoquinones isolated from Quambalaria cyanescens (quambalarines) are natural pigments possessing significant cytotoxic and antimicrobial properties. Determining the structure of naphthoquinone compounds is important for the understanding of their biological activities and the informed synthesis of related analogues. Identifying quambalarines is challenging, because they contain a hydroxylated naphthoquinone scaffold and have limited solubility. Here, we report a detailed structural study of quambalarine derivatives, which form strong intramolecular hydrogen bonds (IMHBs) that enable the formation of several tautomers, these tautomers may complicate structural investigation due to their fast interconversion. To investigate tautomeric equilibria and identify new quambalarines, we complemented the experimental NMR spectroscopy data with density functional theory (DFT) calculations.
Název v anglickém jazyce
NMR Structure Elucidation of Naphthoquinones from Quambalaria cyanescens
Popis výsledku anglicky
Naphthoquinones isolated from Quambalaria cyanescens (quambalarines) are natural pigments possessing significant cytotoxic and antimicrobial properties. Determining the structure of naphthoquinone compounds is important for the understanding of their biological activities and the informed synthesis of related analogues. Identifying quambalarines is challenging, because they contain a hydroxylated naphthoquinone scaffold and have limited solubility. Here, we report a detailed structural study of quambalarine derivatives, which form strong intramolecular hydrogen bonds (IMHBs) that enable the formation of several tautomers, these tautomers may complicate structural investigation due to their fast interconversion. To investigate tautomeric equilibria and identify new quambalarines, we complemented the experimental NMR spectroscopy data with density functional theory (DFT) calculations.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2021
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Journal of Natural Products
ISSN
0163-3864
e-ISSN
1520-6025
Svazek periodika
84
Číslo periodika v rámci svazku
1
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
10
Strana od-do
46-55
Kód UT WoS článku
000613247300006
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85098755178