Polymethylated [Fe(eta(6)-arene)(2)](2+) dications: methyl-group rearrangements and application of the EINS mechanism

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388980%3A_____%2F11%3A00360469" target="_blank" >RIV/61388980:_____/11:00360469 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1039/c1dt10051c" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1039/c1dt10051c</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1039/c1dt10051c" target="_blank" >10.1039/c1dt10051c</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Polymethylated [Fe(eta(6)-arene)(2)](2+) dications: methyl-group rearrangements and application of the EINS mechanism

Popis výsledku v původním jazyce

Reactions between the methylated arenes ArMen [where ArMen = C6MenH(6-n), and n = 1-6] and FeCl2 in heptane at 90 degrees C in the presence of anhydrous AlCl3 give, for the arenes with n = 1-5, extensive isomerisations and disproportionations involving the methyl groups on the arene rings, and the formation of mixtures of [Fe(ArMen)(2)](2+) dications that defy separation into pure species. GC-MS studies of AlCl3/mesitylene and AlCl3/durene reactions in the absence of FeCl2 (90 degrees C, 2 h) allow quantitative assessments of the rearrangements, and the EINS mechanism (electrophile-induced nucleophilic substitution) is applied to rationalise the phenomena. By contrast, ArMen/FeCl2/AlCl3 reactions in heptane for 24-36 h at room-temperature proceed withno rearrangements, allowing the synthesis of the complete series of pure [Fe(ArMen)](2+) cations in yields of 48-71%.

Název v anglickém jazyce

Polymethylated [Fe(eta(6)-arene)(2)](2+) dications: methyl-group rearrangements and application of the EINS mechanism

Popis výsledku anglicky

Reactions between the methylated arenes ArMen [where ArMen = C6MenH(6-n), and n = 1-6] and FeCl2 in heptane at 90 degrees C in the presence of anhydrous AlCl3 give, for the arenes with n = 1-5, extensive isomerisations and disproportionations involving the methyl groups on the arene rings, and the formation of mixtures of [Fe(ArMen)(2)](2+) dications that defy separation into pure species. GC-MS studies of AlCl3/mesitylene and AlCl3/durene reactions in the absence of FeCl2 (90 degrees C, 2 h) allow quantitative assessments of the rearrangements, and the EINS mechanism (electrophile-induced nucleophilic substitution) is applied to rationalise the phenomena. By contrast, ArMen/FeCl2/AlCl3 reactions in heptane for 24-36 h at room-temperature proceed withno rearrangements, allowing the synthesis of the complete series of pure [Fe(ArMen)](2+) cations in yields of 48-71%.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CA - Anorganická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/LC523" target="_blank" >LC523: Perspektivní anorganické materiály</a><br>

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2011

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Dalton Transactions

ISSN

1477-9226

e-ISSN

—

Svazek periodika

40

Číslo periodika v rámci svazku

22

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

5

Strana od-do

5916-5920

Kód UT WoS článku

000291034300012

EID výsledku v databázi Scopus

—