Scalable Synthesis of 1,3,4,5-Tetraaryl Imidazolium Salts as Precursors of Sterically Demanding N-Heterocyclic Carbenes

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388980%3A_____%2F20%3A00532451" target="_blank" >RIV/61388980:_____/20:00532451 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://hdl.handle.net/11104/0310939" target="_blank" >http://hdl.handle.net/11104/0310939</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1055/s-0039-1690338" target="_blank" >10.1055/s-0039-1690338</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Scalable Synthesis of 1,3,4,5-Tetraaryl Imidazolium Salts as Precursors of Sterically Demanding N-Heterocyclic Carbenes

Popis výsledku v původním jazyce

A convenient, large-scale, and cost-efficient synthesis of 4,5-diarylsubstituted N , Ndiarylimidazolium salts is described. A variety of 1,3,4,5-tetraaryl imidazolium salts with increasing electron donation and steric bulk of the Naryl groups was synthesized in good yields. In the key step, readily available N , N '-diarylthioureas and benzoin/anisoin are coupled to give imidazole-2-thiones, followed by imidazolium salt formation by oxidative desulfurization. In this way, N , Ndiarylimidazolium salts with 2-methoxy, 2-methyl, and 2-isopropyl substituents could be obtained, the synthesis of their 2- tertbutyl, 2,6-dimethyl, and 2,6-diisopropyl analogues failed.

Název v anglickém jazyce

Scalable Synthesis of 1,3,4,5-Tetraaryl Imidazolium Salts as Precursors of Sterically Demanding N-Heterocyclic Carbenes

Popis výsledku anglicky

A convenient, large-scale, and cost-efficient synthesis of 4,5-diarylsubstituted N , Ndiarylimidazolium salts is described. A variety of 1,3,4,5-tetraaryl imidazolium salts with increasing electron donation and steric bulk of the Naryl groups was synthesized in good yields. In the key step, readily available N , N '-diarylthioureas and benzoin/anisoin are coupled to give imidazole-2-thiones, followed by imidazolium salt formation by oxidative desulfurization. In this way, N , Ndiarylimidazolium salts with 2-methoxy, 2-methyl, and 2-isopropyl substituents could be obtained, the synthesis of their 2- tertbutyl, 2,6-dimethyl, and 2,6-diisopropyl analogues failed.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10402 - Inorganic and nuclear chemistry

Projekt

—

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2020

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

SynOpen

ISSN

2509-9396

e-ISSN

—

Svazek periodika

4

Číslo periodika v rámci svazku

1

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

11

Strana od-do

1-11

Kód UT WoS článku

000508875700001

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85101295003