Novel and simple synthesis of brominated 1,10-phenanthrolines
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61389013%3A_____%2F14%3A00428953" target="_blank" >RIV/61389013:_____/14:00428953 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1071/CH13711" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1071/CH13711</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1071/CH13711" target="_blank" >10.1071/CH13711</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Novel and simple synthesis of brominated 1,10-phenanthrolines
Popis výsledku v původním jazyce
A novel, simple, and reasonably efficient synthesis of 3,8-dibromo-1,10-phenanthroline, 3,6-dibromo-1,10-phenanthroline, 3,5,8-tribromo-1,10-phenanthroline, and 3,5,6,8-tetrabromo-1,10-phenanthroline is presented herein. The crucial role of a new catalyst (sulfur dichloride ? SCl2) for the bromination of 1,10-phenanthroline is reported. The bromination of 1,10-phenanthroline monohydrate in the presence of SCl2 and pyridine yielded the brominated compounds, previously only possible through the complicated multi-step and tedious Skraup synthesis method. The application of the bromination catalyst SCl2 as a medium-strength Lewis acid is demonstrated for the first time, and the results are compared with the behaviours of known weak (sulfur chloride ? S2Cl2) and strong (thionyl chloride ? SOCl2) bromination catalysts. A reaction mechanism was proposed.
Název v anglickém jazyce
Novel and simple synthesis of brominated 1,10-phenanthrolines
Popis výsledku anglicky
A novel, simple, and reasonably efficient synthesis of 3,8-dibromo-1,10-phenanthroline, 3,6-dibromo-1,10-phenanthroline, 3,5,8-tribromo-1,10-phenanthroline, and 3,5,6,8-tetrabromo-1,10-phenanthroline is presented herein. The crucial role of a new catalyst (sulfur dichloride ? SCl2) for the bromination of 1,10-phenanthroline is reported. The bromination of 1,10-phenanthroline monohydrate in the presence of SCl2 and pyridine yielded the brominated compounds, previously only possible through the complicated multi-step and tedious Skraup synthesis method. The application of the bromination catalyst SCl2 as a medium-strength Lewis acid is demonstrated for the first time, and the results are compared with the behaviours of known weak (sulfur chloride ? S2Cl2) and strong (thionyl chloride ? SOCl2) bromination catalysts. A reaction mechanism was proposed.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CD - Makromolekulární chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2014
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Australian Journal of Chemistry
ISSN
0004-9425
e-ISSN
—
Svazek periodika
67
Číslo periodika v rámci svazku
6
Stát vydavatele periodika
AU - Austrálie
Počet stran výsledku
7
Strana od-do
915-921
Kód UT WoS článku
000337727600012
EID výsledku v databázi Scopus
—