Design, synthesis and biological evaluation of novel 2-alkylidene 19-norcalcitriol analogs

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61389030%3A_____%2F20%3A00531937" target="_blank" >RIV/61389030:_____/20:00531937 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/61989592:15310/20:73604571

Výsledek na webu

<a href="http://doi.org/10.1016/j.bioorg.2020.104013" target="_blank" >http://doi.org/10.1016/j.bioorg.2020.104013</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.bioorg.2020.104013" target="_blank" >10.1016/j.bioorg.2020.104013</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Design, synthesis and biological evaluation of novel 2-alkylidene 19-norcalcitriol analogs

Popis výsledku v původním jazyce

Continuing our studies aimed at A-ring modified vitamin D compounds, we designed novel 19-norcalcitriol derivatives bearing at C-2 pegylated chains of different lengths. The terminal fragments of these substituents contain hydroxyls or moieties possessing nitrogen and/or sulfur atoms capable of transition metal ions complexation. Also, two conjugate–type platinum(II) complexes of 19-norcalcitriol were obtained in which L-methionine served as chelating moiety. The convergent synthesis of the target 19-norcalcitriol analogs involved several steps with the crucial one being condensation of A-ring phosphine oxide and the known Grundmann ketone by Wittig-Horner reaction. Further elaboration of the 2-alkylidene substituent provided all final compounds which were then tested to determine their affinity for the vitamin D receptor and cytotoxic activity.

Název v anglickém jazyce

Design, synthesis and biological evaluation of novel 2-alkylidene 19-norcalcitriol analogs

Popis výsledku anglicky

Continuing our studies aimed at A-ring modified vitamin D compounds, we designed novel 19-norcalcitriol derivatives bearing at C-2 pegylated chains of different lengths. The terminal fragments of these substituents contain hydroxyls or moieties possessing nitrogen and/or sulfur atoms capable of transition metal ions complexation. Also, two conjugate–type platinum(II) complexes of 19-norcalcitriol were obtained in which L-methionine served as chelating moiety. The convergent synthesis of the target 19-norcalcitriol analogs involved several steps with the crucial one being condensation of A-ring phosphine oxide and the known Grundmann ketone by Wittig-Horner reaction. Further elaboration of the 2-alkylidene substituent provided all final compounds which were then tested to determine their affinity for the vitamin D receptor and cytotoxic activity.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2020

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Bioorganic Chemistry

ISSN

0045-2068

e-ISSN

—

Svazek periodika

101

Číslo periodika v rámci svazku

AUG

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

14

Strana od-do

104013

Kód UT WoS článku

000552635800005

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85087363683