Vše

Co hledáte?

Vše
Projekty
Výsledky výzkumu
Subjekty

Rychlé hledání

  • Projekty podpořené TA ČR
  • Významné projekty
  • Projekty s nejvyšší státní podporou
  • Aktuálně běžící projekty

Chytré vyhledávání

  • Takto najdu konkrétní +slovo
  • Takto z výsledků -slovo zcela vynechám
  • “Takto můžu najít celou frázi”

Synthesis and photodynamic properties of pyrazole-indole hybrids in the human skin melanoma cell line G361

Identifikátory výsledku

  • Kód výsledku v IS VaVaI

    <a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61389030%3A_____%2F20%3A00532929" target="_blank" >RIV/61389030:_____/20:00532929 - isvavai.cz</a>

  • Nalezeny alternativní kódy

    RIV/61989592:15110/20:73602382 RIV/61989592:15310/20:73602382

  • Výsledek na webu

    <a href="http://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108666" target="_blank" >http://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108666</a>

  • DOI - Digital Object Identifier

    <a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108666" target="_blank" >10.1016/j.dyepig.2020.108666</a>

Alternativní jazyky

  • Jazyk výsledku

    angličtina

  • Název v původním jazyce

    Synthesis and photodynamic properties of pyrazole-indole hybrids in the human skin melanoma cell line G361

  • Popis výsledku v původním jazyce

    Three conjugated pyrazole-indole hybrids, 5, 7 and 10, were synthesized from easily accessible 3-(hexyloxy)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 1 and 5-iodo-3,3-dimethyl-2-phenyl-3H-indole 4 employing olefination reactions (Wittig, Ramirez), Vilsmeier-Haack formylation and palladium-catalysed cross coupling reactions (ligand-free Heck, Sonogashira). The compounds displayed no cytotoxicity in the melanoma cell line G361 unless irradiated with visible blue light (414 nm), and the potency of the compounds increased with light intensity. Lead compound 7 displayed EC50 values of 3.08, 0.26 and 0.05 μM in cells irradiated with 1, 10 and 50 J/cm2, respectively. The following experiments revealed increased levels of reactive oxygen species in treated cells and a decrease in JC-1 polymer aggregation within the mitochondria, suggesting mitochondrial membrane depolarization. In addition, extensive DNA fragmentation was detected using the comet assay and by detection of phosphorylated histone H2A.X, the level of which increased with both increased compound concentration and irradiation energy. In control experiments, cells kept either in the dark or without compound 7 did not show any DNA damage. Overall, the results demonstrated that fluorescent pyrazole-indole hybrids may serve as an interesting source of photosensitizing compounds with anticancer activity.

  • Název v anglickém jazyce

    Synthesis and photodynamic properties of pyrazole-indole hybrids in the human skin melanoma cell line G361

  • Popis výsledku anglicky

    Three conjugated pyrazole-indole hybrids, 5, 7 and 10, were synthesized from easily accessible 3-(hexyloxy)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 1 and 5-iodo-3,3-dimethyl-2-phenyl-3H-indole 4 employing olefination reactions (Wittig, Ramirez), Vilsmeier-Haack formylation and palladium-catalysed cross coupling reactions (ligand-free Heck, Sonogashira). The compounds displayed no cytotoxicity in the melanoma cell line G361 unless irradiated with visible blue light (414 nm), and the potency of the compounds increased with light intensity. Lead compound 7 displayed EC50 values of 3.08, 0.26 and 0.05 μM in cells irradiated with 1, 10 and 50 J/cm2, respectively. The following experiments revealed increased levels of reactive oxygen species in treated cells and a decrease in JC-1 polymer aggregation within the mitochondria, suggesting mitochondrial membrane depolarization. In addition, extensive DNA fragmentation was detected using the comet assay and by detection of phosphorylated histone H2A.X, the level of which increased with both increased compound concentration and irradiation energy. In control experiments, cells kept either in the dark or without compound 7 did not show any DNA damage. Overall, the results demonstrated that fluorescent pyrazole-indole hybrids may serve as an interesting source of photosensitizing compounds with anticancer activity.

Klasifikace

  • Druh

    J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science

  • CEP obor

  • OECD FORD obor

    10601 - Cell biology

Návaznosti výsledku

  • Projekt

  • Návaznosti

    I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Ostatní

  • Rok uplatnění

    2020

  • Kód důvěrnosti údajů

    S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Údaje specifické pro druh výsledku

  • Název periodika

    Dyes and Pigments

  • ISSN

    0143-7208

  • e-ISSN

    1873-3743

  • Svazek periodika

    183

  • Číslo periodika v rámci svazku

    DEC

  • Stát vydavatele periodika

    GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

  • Počet stran výsledku

    12

  • Strana od-do

    108666

  • Kód UT WoS článku

    000569771600010

  • EID výsledku v databázi Scopus

    2-s2.0-85089688038