Solid-Phase Synthesis of Trisubstituted Benzo[f][1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]diazepin-6(5H)-ones and Their Sulfonyl Analogues under Mild Reaction Conditions
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15110%2F15%3A33156123" target="_blank" >RIV/61989592:15110/15:33156123 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/61989592:15310/15:33156123
Výsledek na webu
<a href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.201500314/epdf" target="_blank" >http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.201500314/epdf</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201500314" target="_blank" >10.1002/ejoc.201500314</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Solid-Phase Synthesis of Trisubstituted Benzo[f][1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]diazepin-6(5H)-ones and Their Sulfonyl Analogues under Mild Reaction Conditions
Popis výsledku v původním jazyce
Solid-phase synthesis of 4H-benzo[f]triazolodiazepin-6(5H)-ones and 4,5-dihydrobenzo[f]triazolothiadiazepine 6,6-dioxides under mild and catalyst-free conditions is described. The developed seven-step synthetic strategy is based on the preparation of polymer-supported 4-nitrobenzenesulfonamides and their alkylation with various propargyl derivatives. Cleavage of the 4-nitrobenzenesulfonyl group from each of the key intermediates was followed by acylation with different 2-azidobenzoic acids, leading to spontaneous intramolecular (Huisgen) 1,3-dipolar cycloaddition. After cleavage from the polymer support, target compounds were obtained in excellent crude purity and very good overall yields.
Název v anglickém jazyce
Solid-Phase Synthesis of Trisubstituted Benzo[f][1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]diazepin-6(5H)-ones and Their Sulfonyl Analogues under Mild Reaction Conditions
Popis výsledku anglicky
Solid-phase synthesis of 4H-benzo[f]triazolodiazepin-6(5H)-ones and 4,5-dihydrobenzo[f]triazolothiadiazepine 6,6-dioxides under mild and catalyst-free conditions is described. The developed seven-step synthetic strategy is based on the preparation of polymer-supported 4-nitrobenzenesulfonamides and their alkylation with various propargyl derivatives. Cleavage of the 4-nitrobenzenesulfonyl group from each of the key intermediates was followed by acylation with different 2-azidobenzoic acids, leading to spontaneous intramolecular (Huisgen) 1,3-dipolar cycloaddition. After cleavage from the polymer support, target compounds were obtained in excellent crude purity and very good overall yields.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>S - Specificky vyzkum na vysokych skolach
Ostatní
Rok uplatnění
2015
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
European Journal of Organic Chemistry
ISSN
1434-193X
e-ISSN
—
Svazek periodika
2015
Číslo periodika v rámci svazku
16
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
7
Strana od-do
3551-3557
Kód UT WoS článku
000355265000018
EID výsledku v databázi Scopus
—