The Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction of Halogenated Aminopyrazoles: Method Development, Scope, and Mechanism of Dehalogenation Side Reaction
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15110%2F17%3A73583706" target="_blank" >RIV/61989592:15110/17:73583706 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/61989592:15310/17:73583706
Výsledek na webu
<a href="http://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.6b02306" target="_blank" >http://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.6b02306</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.6b02306" target="_blank" >10.1021/acs.joc.6b02306</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
The Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction of Halogenated Aminopyrazoles: Method Development, Scope, and Mechanism of Dehalogenation Side Reaction
Popis výsledku v původním jazyce
The efficient Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of halogenated aminopyrazoles and their amides or ureas with a range of aryl, heteroaryl, and styryl boronic acids or esters has been developed. The method allowed incorporation of problematic substrates: aminopyrazoles bearing protected or unprotected pyrazole NH, as well as the free amino or N-amide group. Direct comparison of the chloro, bromo, and iodopyrazoles in the Suzuki–Miyaura reaction revealed that Br and Cl derivatives were superior to iodopyrazoles, as a result of reduced propensity to dehalogenation. Moreover, the mechanism and factors affecting the undesired dehalogenation side reaction were revealed.
Název v anglickém jazyce
The Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction of Halogenated Aminopyrazoles: Method Development, Scope, and Mechanism of Dehalogenation Side Reaction
Popis výsledku anglicky
The efficient Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of halogenated aminopyrazoles and their amides or ureas with a range of aryl, heteroaryl, and styryl boronic acids or esters has been developed. The method allowed incorporation of problematic substrates: aminopyrazoles bearing protected or unprotected pyrazole NH, as well as the free amino or N-amide group. Direct comparison of the chloro, bromo, and iodopyrazoles in the Suzuki–Miyaura reaction revealed that Br and Cl derivatives were superior to iodopyrazoles, as a result of reduced propensity to dehalogenation. Moreover, the mechanism and factors affecting the undesired dehalogenation side reaction were revealed.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/LO1304" target="_blank" >LO1304: Podpora udržitelnosti Ústavu molekulární a translační medicíny</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>S - Specificky vyzkum na vysokych skolach
Ostatní
Rok uplatnění
2017
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Journal of Organic Chemistry
ISSN
0022-3263
e-ISSN
—
Svazek periodika
82
Číslo periodika v rámci svazku
1
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
13
Strana od-do
157-169
Kód UT WoS článku
000391781900016
EID výsledku v databázi Scopus
—