Synthesis of 4-substituted pyrazole-3,5-diamines via Suzuki–Miyaura coupling and iron-catalyzed reduction
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15110%2F17%3A73583744" target="_blank" >RIV/61989592:15110/17:73583744 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/61989592:15310/17:73583744
Výsledek na webu
<a href="http://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2017/ob/c7ob02373a" target="_blank" >http://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2017/ob/c7ob02373a</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1039/c7ob02373a" target="_blank" >10.1039/c7ob02373a</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Synthesis of 4-substituted pyrazole-3,5-diamines via Suzuki–Miyaura coupling and iron-catalyzed reduction
Popis výsledku v původním jazyce
A general and efficient synthesis of 4-substituted-1H-pyrazole-3,5-diamines was developed to access derivatives with an aryl, heteroaryl, or styryl group, which are otherwise relatively difficult to prepare. The first step is based on the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction utilizing the XPhos Pd G2 precatalyst. The coupling reactions of 4-bromo-3,5-dinitro-1H-pyrazole with the electron-rich/deficient or sterically demanding boronic acids enabled the production of the corresponding dinitropyrazoles. The subsequent iron-catalyzed reduction of both nitro groups with hydrazine hydrate accomplished the synthesis. The additional demethylation of the 4-methoxystyryl derivative allowed the production of the carboanalog of CAN508 reported as a selective CDK9 inhibitor.
Název v anglickém jazyce
Synthesis of 4-substituted pyrazole-3,5-diamines via Suzuki–Miyaura coupling and iron-catalyzed reduction
Popis výsledku anglicky
A general and efficient synthesis of 4-substituted-1H-pyrazole-3,5-diamines was developed to access derivatives with an aryl, heteroaryl, or styryl group, which are otherwise relatively difficult to prepare. The first step is based on the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction utilizing the XPhos Pd G2 precatalyst. The coupling reactions of 4-bromo-3,5-dinitro-1H-pyrazole with the electron-rich/deficient or sterically demanding boronic acids enabled the production of the corresponding dinitropyrazoles. The subsequent iron-catalyzed reduction of both nitro groups with hydrazine hydrate accomplished the synthesis. The additional demethylation of the 4-methoxystyryl derivative allowed the production of the carboanalog of CAN508 reported as a selective CDK9 inhibitor.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/LO1304" target="_blank" >LO1304: Podpora udržitelnosti Ústavu molekulární a translační medicíny</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>S - Specificky vyzkum na vysokych skolach
Ostatní
Rok uplatnění
2017
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Organic & Biomolecular Chemistry
ISSN
1477-0520
e-ISSN
—
Svazek periodika
15
Číslo periodika v rámci svazku
48
Stát vydavatele periodika
GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska
Počet stran výsledku
12
Strana od-do
10200-10211
Kód UT WoS článku
000418070800010
EID výsledku v databázi Scopus
—