Stereoselective Synthesis of Benzo[e][1,4]oxazino[4,3-a][1,4]diazepine-6,12-diones with Two Diversity Positions

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15110%2F17%3A73584418" target="_blank" >RIV/61989592:15110/17:73584418 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/61989592:15310/17:73584418

Výsledek na webu

<a href="http://pubs.acs.org/doi/ipdf/10.1021/acscombsci.7b00134" target="_blank" >http://pubs.acs.org/doi/ipdf/10.1021/acscombsci.7b00134</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acscombsci.7b00134" target="_blank" >10.1021/acscombsci.7b00134</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Stereoselective Synthesis of Benzo[e][1,4]oxazino[4,3-a][1,4]diazepine-6,12-diones with Two Diversity Positions

Popis výsledku v původním jazyce

Herein, we report a stereoselective formation of tetrahydro-6H-benzo[e][1,4]oxazino[4,3-a][1,4]diazepine-6,12(11H)-diones. Their preparation consisted in solid-phase synthesis of linear intermediates starting from polymer-supported Ser(tBu)-OH. Using various 2-nitrobenzoic acids and bromoketones, the key intermediates were obtained in five steps and subjected to trifluoroacetic acid-mediated cleavage from the resin followed by stereoselective reduction with triethylsilane. Subsequent catalytic hydrogenation of the nitro group and cyclization yielded the target compounds with full retention of the C12a stereocenter configuration.

Název v anglickém jazyce

Stereoselective Synthesis of Benzo[e][1,4]oxazino[4,3-a][1,4]diazepine-6,12-diones with Two Diversity Positions

Popis výsledku anglicky

Herein, we report a stereoselective formation of tetrahydro-6H-benzo[e][1,4]oxazino[4,3-a][1,4]diazepine-6,12(11H)-diones. Their preparation consisted in solid-phase synthesis of linear intermediates starting from polymer-supported Ser(tBu)-OH. Using various 2-nitrobenzoic acids and bromoketones, the key intermediates were obtained in five steps and subjected to trifluoroacetic acid-mediated cleavage from the resin followed by stereoselective reduction with triethylsilane. Subsequent catalytic hydrogenation of the nitro group and cyclization yielded the target compounds with full retention of the C12a stereocenter configuration.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>S - Specificky vyzkum na vysokych skolach

Rok uplatnění

2017

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

ACS Combinatorial Science

ISSN

2156-8952

e-ISSN

—

Svazek periodika

19

Číslo periodika v rámci svazku

12

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

5

Strana od-do

770-774

Kód UT WoS článku

000418109500006

EID výsledku v databázi Scopus

—