N-alpha-Amino acid containing privileged structures: design, synthesis and use in solid-phase peptide synthesis

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15110%2F18%3A73590811" target="_blank" >RIV/61989592:15110/18:73590811 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/61989592:15310/18:73590811

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1039/c8ob01485j" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1039/c8ob01485j</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1039/c8ob01485j" target="_blank" >10.1039/c8ob01485j</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

N-alpha-Amino acid containing privileged structures: design, synthesis and use in solid-phase peptide synthesis

Popis výsledku v původním jazyce

Fmoc-protected N-amino acid containing heterocyclic privileged structures, O-(1-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-L-serine and O-((S)-5-oxo-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)-L-serine, were synthesized on the solid phase from simple commercially available building blocks under mild conditions. The amino acid side-chain is composed of tetramic acid, a natural product derived privileged structure. The key transformation was the formation of cyclic enol ethers via nonclassical Wittig olefinations of the esters. Solid-phase synthesis represents a method of choice, particularly for the synthesis of peptides. This route is compatible with traditional Merrifield solid-phase peptide synthesis (SPPS), as documented on the preparation of the pentapeptide Leu-enkephalin amide H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-NH2 with Phe or Tyr replaced by a novel amino acid.

Název v anglickém jazyce

N-alpha-Amino acid containing privileged structures: design, synthesis and use in solid-phase peptide synthesis

Popis výsledku anglicky

Fmoc-protected N-amino acid containing heterocyclic privileged structures, O-(1-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-L-serine and O-((S)-5-oxo-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)-L-serine, were synthesized on the solid phase from simple commercially available building blocks under mild conditions. The amino acid side-chain is composed of tetramic acid, a natural product derived privileged structure. The key transformation was the formation of cyclic enol ethers via nonclassical Wittig olefinations of the esters. Solid-phase synthesis represents a method of choice, particularly for the synthesis of peptides. This route is compatible with traditional Merrifield solid-phase peptide synthesis (SPPS), as documented on the preparation of the pentapeptide Leu-enkephalin amide H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-NH2 with Phe or Tyr replaced by a novel amino acid.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2018

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

ORGANIC &amp; BIOMOLECULAR CHEMISTRY

ISSN

1477-0520

e-ISSN

—

Svazek periodika

16

Číslo periodika v rámci svazku

29

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

4

Strana od-do

5359-5362

Kód UT WoS článku

000439945800018

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85050738226