Polymer-supported stereoselective synthesis of tetrahydro-2H-oxazolopyrazin-5(3H)-ones from N-(2-Oxo-ethyl)-derivatized dipeptides via eastbound iminiums
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15310%2F13%3A33147702" target="_blank" >RIV/61989592:15310/13:33147702 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/co3001567" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1021/co3001567</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/co3001567" target="_blank" >10.1021/co3001567</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Polymer-supported stereoselective synthesis of tetrahydro-2H-oxazolopyrazin-5(3H)-ones from N-(2-Oxo-ethyl)-derivatized dipeptides via eastbound iminiums
Popis výsledku v původním jazyce
Polymer-supported N-(2-oxo-ethyl)-derivatized Ser/Thr/Cys-containing dipeptides were synthesized and subjected to acid-mediated tandem N-acyliminium ion cyclization ? nucleophilic addition to yield tetrahydro-2H-oxazolo-pyrazin-5(3H)-ones. The reaction conditions and building-block combinations for stereoselective synthesis of the newly formed asymmetric carbon were developed. The synthesis was fully compatible with solid-phase peptide synthesis, and the products serve as conformationally constrained peptidomimetics. The traceless synthesis of bicycles is also reported as part of this work.
Název v anglickém jazyce
Polymer-supported stereoselective synthesis of tetrahydro-2H-oxazolopyrazin-5(3H)-ones from N-(2-Oxo-ethyl)-derivatized dipeptides via eastbound iminiums
Popis výsledku anglicky
Polymer-supported N-(2-oxo-ethyl)-derivatized Ser/Thr/Cys-containing dipeptides were synthesized and subjected to acid-mediated tandem N-acyliminium ion cyclization ? nucleophilic addition to yield tetrahydro-2H-oxazolo-pyrazin-5(3H)-ones. The reaction conditions and building-block combinations for stereoselective synthesis of the newly formed asymmetric carbon were developed. The synthesis was fully compatible with solid-phase peptide synthesis, and the products serve as conformationally constrained peptidomimetics. The traceless synthesis of bicycles is also reported as part of this work.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2013
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
ACS Combinatorial Science
ISSN
2156-8952
e-ISSN
—
Svazek periodika
15
Číslo periodika v rámci svazku
3
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
6
Strana od-do
162-167
Kód UT WoS článku
000316044900004
EID výsledku v databázi Scopus
—