Synthesis of Lupane-Type Saponins Containing an Unusual alpha-D-Idopyranoside Fragment as Potent Cytotoxic Agents

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15310%2F14%3A33152499" target="_blank" >RIV/61989592:15310/14:33152499 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/61389030:_____/14:00433374

Výsledek na webu

<a href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.201402187/epdf" target="_blank" >http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.201402187/epdf</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201402187" target="_blank" >10.1002/ejoc.201402187</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Synthesis of Lupane-Type Saponins Containing an Unusual alpha-D-Idopyranoside Fragment as Potent Cytotoxic Agents

Popis výsledku v původním jazyce

A practical method for the preparation of benzoyl protected allyl and benzyl alpha-D-idopyranosides, and D-idopyranosyl trichloroacetimidate, from 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-alpha-D-idopyranose, is described. All derivatives can be prepared on a multigramscale and require only simple chromatographic purification. A concise synthesis of lupane triterpenes bearing an unusual D-idopyranoside fragment is described. All new compounds were evaluated in vitro for their cytotoxic activities. Novel saponins exhibited interesting cytotoxic activity in the micromolar range against human cancer cell lines including T-lymphoblastic leukemia CEM, breast adenocarcinoma MCF7, and cervical carcinoma HeLa, but also against normal human fibroblasts BJ.

Název v anglickém jazyce

Synthesis of Lupane-Type Saponins Containing an Unusual alpha-D-Idopyranoside Fragment as Potent Cytotoxic Agents

Popis výsledku anglicky

A practical method for the preparation of benzoyl protected allyl and benzyl alpha-D-idopyranosides, and D-idopyranosyl trichloroacetimidate, from 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-alpha-D-idopyranose, is described. All derivatives can be prepared on a multigramscale and require only simple chromatographic purification. A concise synthesis of lupane triterpenes bearing an unusual D-idopyranoside fragment is described. All new compounds were evaluated in vitro for their cytotoxic activities. Novel saponins exhibited interesting cytotoxic activity in the micromolar range against human cancer cell lines including T-lymphoblastic leukemia CEM, breast adenocarcinoma MCF7, and cervical carcinoma HeLa, but also against normal human fibroblasts BJ.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2014

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

European Journal of Organic Chemistry

ISSN

1434-193X

e-ISSN

—

Svazek periodika

19

Číslo periodika v rámci svazku

JUL

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

10

Strana od-do

4089-4098

Kód UT WoS článku

000338018400017

EID výsledku v databázi Scopus

—