Regioselective Control of the SNAr Amination of 5-Substituted-2,4-Dichloropyrimidines Using Tertiary Amine Nucleophiles

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15310%2F15%3A33156151" target="_blank" >RIV/61989592:15310/15:33156151 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/acs.joc.5b01044" target="_blank" >http://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/acs.joc.5b01044</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.5b01044" target="_blank" >10.1021/acs.joc.5b01044</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Regioselective Control of the SNAr Amination of 5-Substituted-2,4-Dichloropyrimidines Using Tertiary Amine Nucleophiles

Popis výsledku v původním jazyce

The SnAr reaction of 2,4-dichloropyrimidines,further substituted with an electron-withdrawing substituent at C-5, has selectivity for substitution at C-4. Here we report that tertiary amine nucleophiles show excellent C-2 selectivity. In situ N-dealkylation of an intermediate gives the product that formally corresponds to the reaction of a secondary amine nucleophile at C-2. This reaction is practical (fast under simple reaction conditions, with good generality for tertiary amine structure and moderateto excellent yields) and significantly expands access to pyrimidine structures.

Název v anglickém jazyce

Regioselective Control of the SNAr Amination of 5-Substituted-2,4-Dichloropyrimidines Using Tertiary Amine Nucleophiles

Popis výsledku anglicky

The SnAr reaction of 2,4-dichloropyrimidines,further substituted with an electron-withdrawing substituent at C-5, has selectivity for substitution at C-4. Here we report that tertiary amine nucleophiles show excellent C-2 selectivity. In situ N-dealkylation of an intermediate gives the product that formally corresponds to the reaction of a secondary amine nucleophile at C-2. This reaction is practical (fast under simple reaction conditions, with good generality for tertiary amine structure and moderateto excellent yields) and significantly expands access to pyrimidine structures.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/EE2.4.31.0130" target="_blank" >EE2.4.31.0130: Rozvoj a posílení vzájemné spolupráce mezi akademickými i soukromými subjekty se zaměřením na chemický a farmaceutický výzkum</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>S - Specificky vyzkum na vysokych skolach

Rok uplatnění

2015

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Journal of Organic Chemistry

ISSN

0022-3263

e-ISSN

—

Svazek periodika

80

Číslo periodika v rámci svazku

15

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

7

Strana od-do

7757-7763

Kód UT WoS článku

000359393500048

EID výsledku v databázi Scopus

—