Synthesis of Nature-Inspired Medium-Sized Fused Heterocycles from Amino Acids

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15310%2F15%3A33156154" target="_blank" >RIV/61989592:15310/15:33156154 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.201501746/epdf" target="_blank" >http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.201501746/epdf</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/chem.201501746" target="_blank" >10.1002/chem.201501746</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Synthesis of Nature-Inspired Medium-Sized Fused Heterocycles from Amino Acids

Popis výsledku v původním jazyce

Herein, we describe the synthesis of molecular scaffolds consisting of medium-sized fused heterocycles using amino acids, which are some of the most useful building blocks used by nature as well as chemists to create structural diversity. The acyclic precursors were assembled by using traditional Merrifield solid-phase peptide synthesis, and cyclization was carried out through acid-mediated tandem endocyclic N-acyliminium ion formation, followed by nucleophilic addition with internal nucleophiles. The synthesis of molecular scaffolds consisting of seven-, eight-, and nine-membered rings proceeded with full stereocontrol of the newly generated stereogenic center in most cases.

Název v anglickém jazyce

Synthesis of Nature-Inspired Medium-Sized Fused Heterocycles from Amino Acids

Popis výsledku anglicky

Herein, we describe the synthesis of molecular scaffolds consisting of medium-sized fused heterocycles using amino acids, which are some of the most useful building blocks used by nature as well as chemists to create structural diversity. The acyclic precursors were assembled by using traditional Merrifield solid-phase peptide synthesis, and cyclization was carried out through acid-mediated tandem endocyclic N-acyliminium ion formation, followed by nucleophilic addition with internal nucleophiles. The synthesis of molecular scaffolds consisting of seven-, eight-, and nine-membered rings proceeded with full stereocontrol of the newly generated stereogenic center in most cases.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2015

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Chemistry: A European Journal

ISSN

0947-6539

e-ISSN

—

Svazek periodika

21

Číslo periodika v rámci svazku

37

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

8

Strana od-do

13112-13119

Kód UT WoS článku

000360583000037

EID výsledku v databázi Scopus

—