Axially Chiral Sulfonic Acids for Brønsted Acid Catalysis: 8-Benzoimidazolylnaphthalene-1-sulfonic Acids and Their Derivatives

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15310%2F23%3A73620820" target="_blank" >RIV/61989592:15310/23:73620820 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="https://pubs.acs.org/doi/epdf/10.1021/acs.joc.3c00818" target="_blank" >https://pubs.acs.org/doi/epdf/10.1021/acs.joc.3c00818</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.3c00818" target="_blank" >10.1021/acs.joc.3c00818</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Axially Chiral Sulfonic Acids for Brønsted Acid Catalysis: 8-Benzoimidazolylnaphthalene-1-sulfonic Acids and Their Derivatives

Popis výsledku v původním jazyce

A new type of axially chiral sulfonic acid was developed. The synthesis is based on cheap commercially available materials and a practical method for optical resolution via diastereomeric salt formation, which can provide both enantiomers. Eleven benzoimidazolylnaphthalenesulfonic acids were prepared and four of them were isolated as pure and stable atropisomers. Moreover, several of these sulfonic acids were transformed into triflyl imides to further expand the range of dissociation constants.

Název v anglickém jazyce

Axially Chiral Sulfonic Acids for Brønsted Acid Catalysis: 8-Benzoimidazolylnaphthalene-1-sulfonic Acids and Their Derivatives

Popis výsledku anglicky

A new type of axially chiral sulfonic acid was developed. The synthesis is based on cheap commercially available materials and a practical method for optical resolution via diastereomeric salt formation, which can provide both enantiomers. Eleven benzoimidazolylnaphthalenesulfonic acids were prepared and four of them were isolated as pure and stable atropisomers. Moreover, several of these sulfonic acids were transformed into triflyl imides to further expand the range of dissociation constants.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

—

Návaznosti

S - Specificky vyzkum na vysokych skolach

Rok uplatnění

2023

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY

ISSN

0022-3263

e-ISSN

1520-6904

Svazek periodika

88

Číslo periodika v rámci svazku

13

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

12

Strana od-do

"9265–9276"

Kód UT WoS článku

001016040200001

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85164488280