Synthesis of 2-amino-3-arylindoles and their fused analogues via intramolecular C-arylation

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15310%2F24%3A73626659" target="_blank" >RIV/61989592:15310/24:73626659 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/adsc.202400143" target="_blank" >https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/adsc.202400143</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/adsc.202400143" target="_blank" >10.1002/adsc.202400143</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Synthesis of 2-amino-3-arylindoles and their fused analogues via intramolecular C-arylation

Popis výsledku v původním jazyce

2-Aminobenzyl cyanide was reacted with nitrobenzenesulfonyl chlorides and alkylated under Mitsunobu or Fukuyama conditions. The resulting intermediates were exposed to basic conditions, which triggered a Truce-Smiles rearrangement, leading to intramolecular C-arylation. This reaction was followed by spontaneous cycloaddition, which yielded 2-aminoindole derivatives. The developed synthetic route represents a metal-free approach for accessing 1-substituted 2-amino-3-arylindoles. Furthermore, pyrimido[1,2-a]indoles and 7,8-dihydro-benzo[6,7][1,3]diazepino[4,5-b]indoles were synthesized through the use of functionalized alcohols.

Název v anglickém jazyce

Synthesis of 2-amino-3-arylindoles and their fused analogues via intramolecular C-arylation

Popis výsledku anglicky

2-Aminobenzyl cyanide was reacted with nitrobenzenesulfonyl chlorides and alkylated under Mitsunobu or Fukuyama conditions. The resulting intermediates were exposed to basic conditions, which triggered a Truce-Smiles rearrangement, leading to intramolecular C-arylation. This reaction was followed by spontaneous cycloaddition, which yielded 2-aminoindole derivatives. The developed synthetic route represents a metal-free approach for accessing 1-substituted 2-amino-3-arylindoles. Furthermore, pyrimido[1,2-a]indoles and 7,8-dihydro-benzo[6,7][1,3]diazepino[4,5-b]indoles were synthesized through the use of functionalized alcohols.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

<a href="/cs/project/GA21-06553S" target="_blank" >GA21-06553S: Inhibice onkogenních kinas malým molekulami</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2024

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Advanced Synthesis &amp; Catalysis

ISSN

1615-4169

e-ISSN

1615-4169

Svazek periodika

366

Číslo periodika v rámci svazku

11

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

8

Strana od-do

"2519 – 2526"

Kód UT WoS článku

001197591300001

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85189296086