Enzymatic synthesis of a chiral chalcogran intermediate

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F62157124%3A16370%2F14%3A43872706" target="_blank" >RIV/62157124:16370/14:43872706 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.2478/s11696-013-0523-5" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.2478/s11696-013-0523-5</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.2478/s11696-013-0523-5" target="_blank" >10.2478/s11696-013-0523-5</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Enzymatic synthesis of a chiral chalcogran intermediate

Popis výsledku v původním jazyce

Two lipases, Novozyme 435 (lipase B from Candida Antarctica) and Lipozyme TL IM (Thermomyces lanuginosus) were used successfully for the kinetic resolution of racemic 1-(2-furyl)-3-pentanol, the key intermediate in synthesis of the bark beetle pheromone,chalcogran. The desired S-(+)-enantiomer was prepared in enantiomeric excesses higher than 98 % and with yields of 26.3 % and 32.5 %, respectively. Methyl tert-butyl ether and vinyl acetate were found to be the best reaction media and the acetyl donor to achieve fast and effective resolution.

Název v anglickém jazyce

Enzymatic synthesis of a chiral chalcogran intermediate

Popis výsledku anglicky

Two lipases, Novozyme 435 (lipase B from Candida Antarctica) and Lipozyme TL IM (Thermomyces lanuginosus) were used successfully for the kinetic resolution of racemic 1-(2-furyl)-3-pentanol, the key intermediate in synthesis of the bark beetle pheromone,chalcogran. The desired S-(+)-enantiomer was prepared in enantiomeric excesses higher than 98 % and with yields of 26.3 % and 32.5 %, respectively. Methyl tert-butyl ether and vinyl acetate were found to be the best reaction media and the acetyl donor to achieve fast and effective resolution.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

FR - Farmakologie a lékárnická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

V - Vyzkumna aktivita podporovana z jinych verejnych zdroju

Rok uplatnění

2014

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Chemical Papers

ISSN

0366-6352

e-ISSN

—

Svazek periodika

68

Číslo periodika v rámci svazku

6

Stát vydavatele periodika

SK - Slovenská republika

Počet stran výsledku

6

Strana od-do

745-750

Kód UT WoS článku

000331644900004

EID výsledku v databázi Scopus

—