Difosfinoazinové komplexy palladia(II) jako katalyzátory Heckovy reakce bromidů a aktivovaného chloridu

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F67985858%3A_____%2F04%3A00105028" target="_blank" >RIV/67985858:_____/04:00105028 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Diphosphinoazine Palladium(II) Complexes as Catalysts for the Heck Reaction of Bromides and an Activated Chloride

Popis výsledku v původním jazyce

Five diphosphinoazine palladium(II) amido complexes together with two phosphine-free and two triphenylphosphine-modified palladium(II) complexes were investigated as catalysts for the Heck reaction of styrene with 4-chlorobenzonitrile, bromobenzene and 4-bromobenzonitrile in dimethylacetamide with tributylamine as a base. The diphosphinoazine complexes competed well with the traditional catalysts; best conversions and turnover numbers were achieved with a vinyl-amide complex [(CH3OCOCH=CCOOCH3)Pd{PPh CH=C(Bu-t)NN=C(Bu-t)CH2PPh2}] giving TON of about 680 000 and TOF of 7710h(-1) in the reaction of 4-bromobenzonitrile. The TON of the chloroarene with the same complex was 729. Selectivities of the product formation were independent on the catalyst and little dependent on the substrate, the selectivity of the main product, (Z)-1,2-diarylethylene, being always over 90%.

Název v anglickém jazyce

Diphosphinoazine Palladium(II) Complexes as Catalysts for the Heck Reaction of Bromides and an Activated Chloride

Popis výsledku anglicky

Five diphosphinoazine palladium(II) amido complexes together with two phosphine-free and two triphenylphosphine-modified palladium(II) complexes were investigated as catalysts for the Heck reaction of styrene with 4-chlorobenzonitrile, bromobenzene and 4-bromobenzonitrile in dimethylacetamide with tributylamine as a base. The diphosphinoazine complexes competed well with the traditional catalysts; best conversions and turnover numbers were achieved with a vinyl-amide complex [(CH3OCOCH=CCOOCH3)Pd{PPh CH=C(Bu-t)NN=C(Bu-t)CH2PPh2}] giving TON of about 680 000 and TOF of 7710h(-1) in the reaction of 4-bromobenzonitrile. The TON of the chloroarene with the same complex was 729. Selectivities of the product formation were independent on the catalyst and little dependent on the substrate, the selectivity of the main product, (Z)-1,2-diarylethylene, being always over 90%.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CA - Anorganická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2004

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Journal of Molecular Catalysis A: Chemical

ISSN

1381-1169

e-ISSN

—

Svazek periodika

222

Číslo periodika v rámci svazku

1-2

Stát vydavatele periodika

NL - Nizozemsko

Počet stran výsledku

6

Strana od-do

121-126

Kód UT WoS článku

—

EID výsledku v databázi Scopus

—