Synthesis of multiply fluorinated N-acetyl-D-glucosamine and D-galactosamine analogs via the corresponding deoxyfluorinated glucosazide and galactosazide thiodonors.

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F67985858%3A_____%2F21%3A00539717" target="_blank" >RIV/67985858:_____/21:00539717 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/61388963:_____/21:00539717

Výsledek na webu

<a href="https://www.beilstein-journals.org/bjoc/content/pdf/1860-5397-17-85.pdf" target="_blank" >https://www.beilstein-journals.org/bjoc/content/pdf/1860-5397-17-85.pdf</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.17.85" target="_blank" >10.3762/bjoc.17.85</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Synthesis of multiply fluorinated N-acetyl-D-glucosamine and D-galactosamine analogs via the corresponding deoxyfluorinated glucosazide and galactosazide thiodonors.

Popis výsledku v původním jazyce

Multiple fluorination of glycostructures has emerged as an attractive way of modulating their protein affinity, metabolic stability, and lipophilicity. Here we described the synthesis of a series of mono-, di- and trifluorinated N-acetyl-D-glucosamine and D-galactosamine analogs. The key intermediates were the corresponding multiply fluorinated glucosazide and galactosazide thiodonors prepared from deoxyfluorinated 1,6-anhydro-2-azido-β-D-hexopyranose precursors by ring-opening reaction with phenyl trimethylsilyl sulfide. Nucleophilic deoxyfluorination at C4 and C6 by reaction with DAST, thioglycoside hydrolysis and azide/acetamide transformation completed the synthesis.

Název v anglickém jazyce

Synthesis of multiply fluorinated N-acetyl-D-glucosamine and D-galactosamine analogs via the corresponding deoxyfluorinated glucosazide and galactosazide thiodonors.

Popis výsledku anglicky

Multiple fluorination of glycostructures has emerged as an attractive way of modulating their protein affinity, metabolic stability, and lipophilicity. Here we described the synthesis of a series of mono-, di- and trifluorinated N-acetyl-D-glucosamine and D-galactosamine analogs. The key intermediates were the corresponding multiply fluorinated glucosazide and galactosazide thiodonors prepared from deoxyfluorinated 1,6-anhydro-2-azido-β-D-hexopyranose precursors by ring-opening reaction with phenyl trimethylsilyl sulfide. Nucleophilic deoxyfluorination at C4 and C6 by reaction with DAST, thioglycoside hydrolysis and azide/acetamide transformation completed the synthesis.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2021

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Beilstein Journal of Organic Chemistry

ISSN

1860-5397

e-ISSN

1860-5397

Svazek periodika

17

Číslo periodika v rámci svazku

MAY 11

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

10

Strana od-do

1086-1095

Kód UT WoS článku

000651417700001

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85106378865