Vše

Co hledáte?

Vše
Projekty
Výsledky výzkumu
Subjekty

Rychlé hledání

  • Projekty podpořené TA ČR
  • Významné projekty
  • Projekty s nejvyšší státní podporou
  • Aktuálně běžící projekty

Chytré vyhledávání

  • Takto najdu konkrétní +slovo
  • Takto z výsledků -slovo zcela vynechám
  • “Takto můžu najít celou frázi”

Synthesis of multiply fluorinated N-acetyl-D-glucosamine and D-galactosamine analogs via the corresponding deoxyfluorinated glucosazide and galactosazide thiodonors.

Identifikátory výsledku

  • Kód výsledku v IS VaVaI

    <a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F67985858%3A_____%2F21%3A00539717" target="_blank" >RIV/67985858:_____/21:00539717 - isvavai.cz</a>

  • Nalezeny alternativní kódy

    RIV/61388963:_____/21:00539717

  • Výsledek na webu

    <a href="https://www.beilstein-journals.org/bjoc/content/pdf/1860-5397-17-85.pdf" target="_blank" >https://www.beilstein-journals.org/bjoc/content/pdf/1860-5397-17-85.pdf</a>

  • DOI - Digital Object Identifier

    <a href="http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.17.85" target="_blank" >10.3762/bjoc.17.85</a>

Alternativní jazyky

  • Jazyk výsledku

    angličtina

  • Název v původním jazyce

    Synthesis of multiply fluorinated N-acetyl-D-glucosamine and D-galactosamine analogs via the corresponding deoxyfluorinated glucosazide and galactosazide thiodonors.

  • Popis výsledku v původním jazyce

    Multiple fluorination of glycostructures has emerged as an attractive way of modulating their protein affinity, metabolic stability, and lipophilicity. Here we described the synthesis of a series of mono-, di- and trifluorinated N-acetyl-D-glucosamine and D-galactosamine analogs. The key intermediates were the corresponding multiply fluorinated glucosazide and galactosazide thiodonors prepared from deoxyfluorinated 1,6-anhydro-2-azido-β-D-hexopyranose precursors by ring-opening reaction with phenyl trimethylsilyl sulfide. Nucleophilic deoxyfluorination at C4 and C6 by reaction with DAST, thioglycoside hydrolysis and azide/acetamide transformation completed the synthesis.

  • Název v anglickém jazyce

    Synthesis of multiply fluorinated N-acetyl-D-glucosamine and D-galactosamine analogs via the corresponding deoxyfluorinated glucosazide and galactosazide thiodonors.

  • Popis výsledku anglicky

    Multiple fluorination of glycostructures has emerged as an attractive way of modulating their protein affinity, metabolic stability, and lipophilicity. Here we described the synthesis of a series of mono-, di- and trifluorinated N-acetyl-D-glucosamine and D-galactosamine analogs. The key intermediates were the corresponding multiply fluorinated glucosazide and galactosazide thiodonors prepared from deoxyfluorinated 1,6-anhydro-2-azido-β-D-hexopyranose precursors by ring-opening reaction with phenyl trimethylsilyl sulfide. Nucleophilic deoxyfluorination at C4 and C6 by reaction with DAST, thioglycoside hydrolysis and azide/acetamide transformation completed the synthesis.

Klasifikace

  • Druh

    J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science

  • CEP obor

  • OECD FORD obor

    10401 - Organic chemistry

Návaznosti výsledku

  • Projekt

    Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

  • Návaznosti

    P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Ostatní

  • Rok uplatnění

    2021

  • Kód důvěrnosti údajů

    S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Údaje specifické pro druh výsledku

  • Název periodika

    Beilstein Journal of Organic Chemistry

  • ISSN

    1860-5397

  • e-ISSN

    1860-5397

  • Svazek periodika

    17

  • Číslo periodika v rámci svazku

    MAY 11

  • Stát vydavatele periodika

    DE - Spolková republika Německo

  • Počet stran výsledku

    10

  • Strana od-do

    1086-1095

  • Kód UT WoS článku

    000651417700001

  • EID výsledku v databázi Scopus

    2-s2.0-85106378865