Excited-state hydrogen atom abstraction initiates the photochemistry of beta-2 '-deoxycytidine
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F68081707%3A_____%2F15%3A00442385" target="_blank" >RIV/68081707:_____/15:00442385 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/00216224:14740/15:00082901
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1039/c4sc03761h" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1039/c4sc03761h</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1039/c4sc03761h" target="_blank" >10.1039/c4sc03761h</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Excited-state hydrogen atom abstraction initiates the photochemistry of beta-2 '-deoxycytidine
Popis výsledku v původním jazyce
Understanding the effects of ultraviolet radiation on nucleotides in solution is an important step towards a comprehensive description of the photochemistry of nucleic acids and their constituents. Apart from having implications for mutagenesis and DNA photoprotection mechanisms, the photochemistry of cytidines is a central element in UV-assisted syntheses of pyrimidine nucleotides under prebiotically plausible conditions. In this contribution, we present UV-irradiation experiments of beta-2'-deoxycytidine in aqueous solution involving H-D exchange followed by NMR spectroscopic analysis of the photoproducts. We further elucidate the outcome of these experiments by means of high-level quantum chemical calculations. In particular, we show that prolongedUV-irradiation of cytidine may lead to H-C1' hydrogen atom abstraction by the carbonyl oxygen atom of cytosine. This process may enable photoanomerisation and nucleobase loss, two previously unexplained photoreactions observed in pyrimidi
Název v anglickém jazyce
Excited-state hydrogen atom abstraction initiates the photochemistry of beta-2 '-deoxycytidine
Popis výsledku anglicky
Understanding the effects of ultraviolet radiation on nucleotides in solution is an important step towards a comprehensive description of the photochemistry of nucleic acids and their constituents. Apart from having implications for mutagenesis and DNA photoprotection mechanisms, the photochemistry of cytidines is a central element in UV-assisted syntheses of pyrimidine nucleotides under prebiotically plausible conditions. In this contribution, we present UV-irradiation experiments of beta-2'-deoxycytidine in aqueous solution involving H-D exchange followed by NMR spectroscopic analysis of the photoproducts. We further elucidate the outcome of these experiments by means of high-level quantum chemical calculations. In particular, we show that prolongedUV-irradiation of cytidine may lead to H-C1' hydrogen atom abstraction by the carbonyl oxygen atom of cytosine. This process may enable photoanomerisation and nucleobase loss, two previously unexplained photoreactions observed in pyrimidi
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
BO - Biofyzika
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2015
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Chemical Science
ISSN
2041-6520
e-ISSN
—
Svazek periodika
6
Číslo periodika v rámci svazku
3
Stát vydavatele periodika
GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska
Počet stran výsledku
9
Strana od-do
2035-2043
Kód UT WoS článku
000349832600056
EID výsledku v databázi Scopus
—