Synthesis of a new chiral cyclic aminal derived from rac-1,2-propanediamine

Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F68378271%3A_____%2F12%3A00384343" target="_blank" >RIV/68378271:_____/12:00384343 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.08.154" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.08.154</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.08.154" target="_blank" >10.1016/j.tetlet.2012.08.154</a>

Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Synthesis of a new chiral cyclic aminal derived from rac-1,2-propanediamine
Popis výsledku v původním jazyce
The cyclic aminal 4,9-dimethyl-1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.4.1.13,8]dodecane was synthesized by the reaction of rac-1,2-propanediamine with paraformaldehyde in an aqueous solution. 1H NMR analysis clearly revealed that the compound is chiral and racemic with an axis of chirality. To our knowledge, this is the first example of an azaadamantane derivative having axial chirality. This aminal was used in a Mannich type reaction with p-chlorophenol yielding 2,20-[(4-methylimidazolidine-1,3-diyl)dimethanediyl]bis(4-chlorophenol), which was determined by single X-ray diffraction analysis.
Název v anglickém jazyce
Synthesis of a new chiral cyclic aminal derived from rac-1,2-propanediamine
Popis výsledku anglicky
The cyclic aminal 4,9-dimethyl-1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.4.1.13,8]dodecane was synthesized by the reaction of rac-1,2-propanediamine with paraformaldehyde in an aqueous solution. 1H NMR analysis clearly revealed that the compound is chiral and racemic with an axis of chirality. To our knowledge, this is the first example of an azaadamantane derivative having axial chirality. This aminal was used in a Mannich type reaction with p-chlorophenol yielding 2,20-[(4-methylimidazolidine-1,3-diyl)dimethanediyl]bis(4-chlorophenol), which was determined by single X-ray diffraction analysis.

Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
BM - Fyzika pevných látek a magnetismus
OECD FORD obor
—

Rok uplatnění
2012
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika
Tetrahedron Letters
ISSN
0040-4039
e-ISSN
—
Svazek periodika
53
Číslo periodika v rámci svazku
45
Stát vydavatele periodika
GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska
Počet stran výsledku
4
Strana od-do
6132-6135
Kód UT WoS článku
000310760800037
EID výsledku v databázi Scopus
—

Podobné výsledky(10)