Chemoselective oxidation of phenoxathiin-based thiacalix[4]arene and the stereoselective alkylation of products

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F68378271%3A_____%2F18%3A00510515" target="_blank" >RIV/68378271:_____/18:00510515 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/60461373:22310/18:43916484 RIV/60461373:22810/18:43916484

Výsledek na webu

<a href="https://doi.org/10.1039/c8nj04690e" target="_blank" >https://doi.org/10.1039/c8nj04690e</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1039/c8nj04690e" target="_blank" >10.1039/c8nj04690e</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Chemoselective oxidation of phenoxathiin-based thiacalix[4]arene and the stereoselective alkylation of products

Popis výsledku v původním jazyce

Phenoxathiin-based thiacalix[4]arene, accessible via acid-catalysed rearrangement of the starting spirodienone derivative, was subjected to the oxidation of sulfur bridging groups. Using an excess of the oxidation agent, systems bearing four sulfonyl groups or three sulfonyl and one sulfoxide group are available in high yields, depending on the reaction conditions. Although four different conformations can be obtained, the alkylation with various alkylating agents led stereoselectively to derivatives being immobilized in the partial cone conformation. The structure of products was assigned using a combination of NMR techniques and single crystal X-ray analysis. All compounds represent inherently chiral building blocks potentially useful in the design of novel thiacalixarene-based receptors.

Název v anglickém jazyce

Chemoselective oxidation of phenoxathiin-based thiacalix[4]arene and the stereoselective alkylation of products

Popis výsledku anglicky

Phenoxathiin-based thiacalix[4]arene, accessible via acid-catalysed rearrangement of the starting spirodienone derivative, was subjected to the oxidation of sulfur bridging groups. Using an excess of the oxidation agent, systems bearing four sulfonyl groups or three sulfonyl and one sulfoxide group are available in high yields, depending on the reaction conditions. Although four different conformations can be obtained, the alkylation with various alkylating agents led stereoselectively to derivatives being immobilized in the partial cone conformation. The structure of products was assigned using a combination of NMR techniques and single crystal X-ray analysis. All compounds represent inherently chiral building blocks potentially useful in the design of novel thiacalixarene-based receptors.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10302 - Condensed matter physics (including formerly solid state physics, supercond.)

Projekt

<a href="/cs/project/GC18-08680J" target="_blank" >GC18-08680J: Syntéza a využití chromogenních a fluorogenních chirálních calixarenů a příbuzných látek</a><br>

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2018

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

New Journal of Chemistry

ISSN

1144-0546

e-ISSN

—

Svazek periodika

42

Číslo periodika v rámci svazku

24

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

13

Strana od-do

20074-20086

Kód UT WoS článku

000456501100090

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85057997054