Near-infrared absorbing hydrogen-bonded dithioketopyrrolopyrrole (DTPP) n-type semiconductors

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F68378271%3A_____%2F22%3A00555817" target="_blank" >RIV/68378271:_____/22:00555817 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/00216305:26310/21:PU141958 RIV/00216208:11310/22:10433533

Výsledek na webu

<a href="https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.109884" target="_blank" >https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.109884</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.109884" target="_blank" >10.1016/j.dyepig.2021.109884</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Near-infrared absorbing hydrogen-bonded dithioketopyrrolopyrrole (DTPP) n-type semiconductors

Popis výsledku v původním jazyce

Well-known 1,4-diketo-3,6-diphenyl-pyrrolo-[3,4-c]-pyrrole (Ph-DPP) and 1,4-diketo-3,6-(thiophen-2-yl)-pyrrolo-[3,4-c]-pyrrole (Th-DPP) were transformed to their 1,4-dithioketo heteroanalogues (Ph-DTPP and Th-DTPP). X-ray single crystal structure determination confirmed the presence of CS-HN hydrogen bonds and a similar stack formation in both DTPPs, leading to relatively high decomposition temperatures, about 350 ◦C. According to density functional theory (DFT) calculations, thionation left HOMO (π-type) level almost unchanged, considerably destabilized non-bonding orbital (n-orbital) localized on thioketo group, and significantly decreased LUMO (π*-type) energy. Evolution of HOMO and LUMO energies was confirmed by cyclic voltammetry, establishing LUMO energy at 4.5 eV for both DTPPs.

Název v anglickém jazyce

Near-infrared absorbing hydrogen-bonded dithioketopyrrolopyrrole (DTPP) n-type semiconductors

Popis výsledku anglicky

Well-known 1,4-diketo-3,6-diphenyl-pyrrolo-[3,4-c]-pyrrole (Ph-DPP) and 1,4-diketo-3,6-(thiophen-2-yl)-pyrrolo-[3,4-c]-pyrrole (Th-DPP) were transformed to their 1,4-dithioketo heteroanalogues (Ph-DTPP and Th-DTPP). X-ray single crystal structure determination confirmed the presence of CS-HN hydrogen bonds and a similar stack formation in both DTPPs, leading to relatively high decomposition temperatures, about 350 ◦C. According to density functional theory (DFT) calculations, thionation left HOMO (π-type) level almost unchanged, considerably destabilized non-bonding orbital (n-orbital) localized on thioketo group, and significantly decreased LUMO (π*-type) energy. Evolution of HOMO and LUMO energies was confirmed by cyclic voltammetry, establishing LUMO energy at 4.5 eV for both DTPPs.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10403 - Physical chemistry

Projekt

—

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2022

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Dyes and Pigments

ISSN

0143-7208

e-ISSN

1873-3743

Svazek periodika

197

Číslo periodika v rámci svazku

Jan

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

11

Strana od-do

109884

Kód UT WoS článku

000708571900006

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85117253184