Syntézy a reakce nových 3-amino-1H,3H-chinolin-2,4-dionů

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F70883521%3A28110%2F02%3A63500544" target="_blank" >RIV/70883521:28110/02:63500544 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

čeština

Název v původním jazyce

Syntézy a reakce nových 3-amino-1H,3H-chinolin-2,4-dionů

Popis výsledku v původním jazyce

Práce přináší uspokojivé metody syntézy 3-substituovaných titulních sloučenin. Pro přípravu primárních aminů byla použita jednak redukce odpovídajících azidosloučenin, jednak amonolýza odpovídajících chlorderivátů v bezvodém prostředí. V analogii s druhou z uvedených metod byly sekundární aminy připraveny aminací odpovídajících chlorderivátů nebo bromderivátů. Wittigovou olefinací titulních sloučenin ethyl-(trifenylfosforanyliden)acetátem byly připraveny odpovídající ethylestery kyselin (2E)-(3-amino-2-oxo-2,3-dihydro-1H-chinolin-4-yliden)octových jako hlavní produkty vedle malých množství 3aH,5H-pyrrolo[2,3-c]chinolin-2,4-dionů, jejichž struktura byla potvrzena vstřícnými syntézami z 2-brom-N-(3-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-3-yl)acetamidů s využitím intramolekulární Wittigovy reakce.

Název v anglickém jazyce

Syntheses and reactions of novel 3-amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones

Popis výsledku anglicky

Convenient approches to 3-substituted title compounds were developed. Primary amines were prepared by the reduction of corresponding azido compounds on the one hand, and by the ammonolysis of corresponding chloro derivatives in water-free medium on the other. In the analogy with the second method, secondary amines were prepared by the amination of corresponding chloro or bromo derivatives. Wittig olefination of the title compounds with ethyl (triphenylphosphoranylidene) acetate afforded (2E)-(3-amino-2-oxo-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-ylidene)-acetic acid ethyl esters as the main products besides small quantities of 3aH,5H-pyrrolo[2,3-c]quinoline-2,4-diones. The structure of the last named compounds was confirmed by the independent syntheses starting from2-bromo-N-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-3-yl)-acetamide utilizing intramolecular Wittig reaction.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2002

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Chemické listy

ISSN

0009-2770

e-ISSN

—

Svazek periodika

96

Číslo periodika v rámci svazku

11

Stát vydavatele periodika

CZ - Česká republika

Počet stran výsledku

1

Strana od-do

958

Kód UT WoS článku

—

EID výsledku v databázi Scopus

—