Syntheses of 3-aminoquinoline-2,4(1H,3H)-diones

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F70883521%3A28110%2F02%3A63500546" target="_blank" >RIV/70883521:28110/02:63500546 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Syntheses of 3-aminoquinoline-2,4(1H,3H)-diones

Popis výsledku v původním jazyce

3-Chloro- and 3-bromoquinoline-2,4(1H,3H)-diones react with excess of primary alkyl or arylamines in dimethylformamide to the corresponding 3-alkyl- or 3-arylamino derivatives. The compounds with the primary amino group at the 3 position were best prepared by reaction of 3-chloroquinoline-2,4(1H,3H)-diones with in situ generated ammonia under anhydrous conditions. An alternative approach to the primary amines via reduction of 3-azidoquinoline-2,4(1H,3H)-diones was investigated. The reduction of 3-azidoquinoline-2,4(1H,3H)-diones with zinc in acetic acid gave moderate to good yields of the desired products, while the reaction with triphenylphosphane afforded exclusively 4-hydroxyquinoline-2(1H)-ones.

Název v anglickém jazyce

Syntheses of 3-aminoquinoline-2,4(1H,3H)-diones

Popis výsledku anglicky

3-Chloro- and 3-bromoquinoline-2,4(1H,3H)-diones react with excess of primary alkyl or arylamines in dimethylformamide to the corresponding 3-alkyl- or 3-arylamino derivatives. The compounds with the primary amino group at the 3 position were best prepared by reaction of 3-chloroquinoline-2,4(1H,3H)-diones with in situ generated ammonia under anhydrous conditions. An alternative approach to the primary amines via reduction of 3-azidoquinoline-2,4(1H,3H)-diones was investigated. The reduction of 3-azidoquinoline-2,4(1H,3H)-diones with zinc in acetic acid gave moderate to good yields of the desired products, while the reaction with triphenylphosphane afforded exclusively 4-hydroxyquinoline-2(1H)-ones.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2002

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Heterocycles

ISSN

0385-5414

e-ISSN

—

Svazek periodika

57

Číslo periodika v rámci svazku

9

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

24

Strana od-do

1659-1682

Kód UT WoS článku

—

EID výsledku v databázi Scopus

—