Distribuce produktů nitrace ketonů substituovaných 1-adamantylem a fenylem

Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F70883521%3A28110%2F06%3A63504468" target="_blank" >RIV/70883521:28110/06:63504468 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
—
DOI - Digital Object Identifier
—

Jazyk výsledku
čeština
Název v původním jazyce
Distribuce produktů nitrace ketonů substituovaných 1-adamantylem a fenylem
Popis výsledku v původním jazyce
adamantyl(fenyl)keton (1), 1 adamantyl(benzyl)keton (2), 1-adamantylmethyl(fe-nyl)keton (3) a 1-adamantylmethyl(benzyl)keton (4) jakožto intermediáty při syntéze aminů určených pro cílenou modifikaci biologicky aktivních látek. Vzhledem k požadované konstituci finálních aminů bylo žádoucí připravit meta- a para- mononitrované deriváty výchozích ketonů. Struktura nitrovaných ketonů měla na poměr zastoupení jednotlivých isomerů podstatně větší vliv než změna reakčních podmínek či nitračního činidla pro každý z nich. Keton 1 poskytl při nitraci směsí HNO3/kat. množství H2SO4 (podmínky A) směs o-/m-/p- = 29/37/34 % přičemž velmi podobné výsledky byly dosaženy nitrací acetylnitrátem v acetanhydridu (opdmínky B). Pouze nitrace HNO3 v konc. H2SO4 (podmínky C)vedla ke zvýšení zastoupení m- isomeru na úkor p- isomeru (14/56/30 %). Keton 2 poskytl za podmínek B jako hlavní produkt očekávaný m- isomer, ale rovněž velmi vysoký podíl o- isomeru (30/65/5 %). Za ostatních podmínek v přítomnosti H2SO
Název v anglickém jazyce
Product Distribution in 1-adamantyl(fenyl)ketones nitrations
Popis výsledku anglicky
Distribution of mononitrated derivatives of several adamantane bearing phenyl ketones was discussed.

Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—

Projekt
<a href="/cs/project/GP203%2F06%2FP362" target="_blank" >GP203/06/P362: Cílená modifikace struktury biologicky aktivních látek</a><br>
Návaznosti
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění
2006
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Popis výsledku